Quelltext der Seite Phenyllithium

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Phenyllithium chain from xtal eta3.png|200px|Phenyllithium im Festkörper]]
| Suchfunktion    = C6H5Li
| Andere Namen    = * Lithiumphenyl
* LiPh
| Summenformel    = C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>Li
| CAS             = {{CASRN|591-51-5}}
| EG-Nummer       = 209-720-1
| ECHA-ID         = 100.008.838
| PubChem         = 637932
| Beschreibung    = 
| Molare Masse    = 84,04 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 150&nbsp;°C (Zersetzung)<ref name="CDRömpp">{{RömppOnline|ID=RD-16-01726|Name=Phenyllithium|Abruf=2014-06-21}}</ref>
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = reagiert heftig mit Wasser<ref name="CDRömpp"/>
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|593230|Name=Phenyllithium solution 1.9 M in Dibutylether|Abruf=2011-04-19}}</ref>
| GHS-Piktogramme = für die 1.9 M Lösung in [[Di-n-butylether|Di-''n''-butylether]]<ref name="LM">Teile der Gefahrstoffkennzeichnung beziehen sich auf die Gefahren, die durch das Lösungsmittel verursacht werden.</ref><br/>{{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|315|319|335|412}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|261|273|305+351+338}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
}}

'''Phenyllithium''' ist eine [[Metallorganische Chemie|metallorganische]] Verbindung des [[Chemisches Element|Elements]] [[Lithium]] und gehört somit zu den [[Lithiumorganische Verbindungen|Lithiumorganischen Verbindungen]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Phenyllithium wird aus metallischem [[Lithium]] und [[Brombenzol]] oder [[Chlorbenzol]] analog den [[Grignard-Verbindung]]en dargestellt.<ref>Gattermann und Wieland, Die Praxis des organischen Chemikers, ISBN 3-11-006654-8.</ref>

:<math>\mathrm{ C_6H_5Br + 2 \ Li \longrightarrow \ C_6H_5Li + LiBr}</math>

Eine weitere Möglichkeit zur Darstellung ist die Umsetzung von Benzol mit [[n-Butyllithium]]. Als stärker CH-azide Verbindung gegenüber n-BuLi lässt sich Benzol so unter Anwesenheit von σ-Donoren (z.&nbsp;B. [[Tetramethylethylendiamin|TMEDA]]) metallieren.<ref>Christoph Elschenbroich, Organometallchemie, 5. Aufl. - Teubner Verlag, 2005, S.  47</ref>

:<math>\mathrm{ C_6H_6 + C_4H_9Li \longrightarrow \ C_6H_5Li + C_4H_{10}}</math>

TMEDA spaltet dabei das in Lösung vorliegende ''n''-BuLi-Oligomer in Monomere und polarisiert die Li–C-Bindung, indem es diese komplexiert.

== Eigenschaften ==
Phenyllithium kristallisiert im Festkörper in einer unendlichen, [[polymer]]en Leiterstruktur. Die Bindung des ipso-Kohlenstoffs mit den beiden Lithiumatomen in den dimeren Li<sub>2</sub>C<sub>2</sub>-Untereinheiten basiert auf einer [[2-Elektronen-3-Zentren-Bindung]] (2e-3c). Außerdem kommt es zu einer starken Wechselwirkung der π-Elektronen der Phenylringe mit den Lithiumatomen der benachbarten Einheiten.<ref name="Dinnebier">Robert E. Dinnebier: {{Webarchiv | url=http://www.fkf.mpg.de/xray/downloads/AK13_DGK/Bericht7.pdf | wayback=20110514123341 | text=''Kristallstrukturbestimmung molekularer Substanzen aus Röntgenbeugungsaufnahmen an Pulvern''}}, (pdf, 4,1 MB)</ref><ref>Robert E. Dinnebier, Ulrich Behrens, Falk Olbrich: ''Lewis Base-Free Phenyllithium'' - J. Am. Chem. Soc., 1998, 120 (7), pp 1430–1433, {{doi|10.1021/ja972816e}}.</ref>

In Lösung kann Phenyllithium eine Vielzahl von Strukturen ausbilden, welche vom Lösungsmittel abhängen. Bekannt sind monomere, dimere, trimere (6-gliedriger Ring), tetramere (Heterocuban) und hexamere (Oktaeder, hexagonal) Strukturen.

In [[Tetrahydrofuran|THF]] liegt Phenyllithium als Gemisch aus Monomeren und Dimeren, in [[Tetramethylethylendiamin|TMEDA]] dimer und in [[Diethylether]] dimer und tetramer vor.<ref>Hans J. Reich et al. ''{{Webarchiv|url=http://www.chem.wisc.edu/courses/fall2009/gellman/LecMaterials/Journal%20Articles/organoLi.pdf |wayback=20160304090249 |text=Aggregation and Reactivity of Phenyllithium Solutions |archiv-bot=2019-05-07 06:48:11 InternetArchiveBot }} (PDF; 538&nbsp;kB)'' - J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, pp 7201-7210 (abgerufen am 24. Juni 2011)</ref>

== Verwendung ==
Phenyllithium wird in der organischen Chemie für eine Reihe von Synthesen (zum Beispiel bei der Bildung von [[Biphenyl]]en durch nucleophile aromatische Substitutionen) eingesetzt. Es liegt dazu in technischer Form als geringprozentige Lösung (üblich etwa 20 %) in verschiedenen Lösungsmitteln wie [[Di-n-butylether|Di-''n''-butylether]], [[Cyclohexan]]/Ether vor.<ref>{{Merck|814974|Abruf=2010-02-23}}</ref><ref name="Sigma2">{{Sigma-Aldrich|SIAL|78792|Name=Phenyllithium solution|Abruf=2016-11-04}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Phenyllithium ist ätzend, leichtentzündlich, hochreaktiv und reagiert heftig mit Wasser.

== Weblinks ==
* Aggregation and Reactivity of Phenyllithium Solutions; {{DOI|10.1021/ja980684z}}
* {{Patent| Land=US| V-Nr=3446860A| Titel=Method of making Phenyllithium| A-Datum=1967-06-29| V-Datum=1969-05-27| Anmelder=Foote Mineral Co| Erfinder=Oscar Francis Beumel Jr}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Lithiumorganische Verbindung]]
[[Kategorie:Aromat]]