Quelltext der Seite Pyridoxin

{{Infobox Vitamin
|Strukturformel   = [[Datei:Pyridoxin.svg|180px|Struktur von Pyridoxin]]
|Name             = 
|Andere Namen     = * 4,5-Bis(hydroxymethyl)-2-methyl-3-pyridinol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Adermin
* Pyridoxol
* {{INCI|Name=PYRIDOXINE |ID=79139 |Abruf=2021-11-13}}
|Summenformel     = C<sub>8</sub>H<sub>11</sub>NO<sub>3</sub>
|ATC-Code         = {{ATC|A11|HA02}}
|CAS              = * {{CASRN|65-23-6}}
* {{CASRN|58-56-0|Q26841284}} ([[Hydrochlorid]])
|Beschreibung     = farbloser Feststoff
|Vorkommen        = [[Leber]], Geflügel, [[Mais]], [[Backhefe|Hefe]]
|Funktion         = wichtiges Coenzym u.&nbsp;a. im Aminosäurestoffwechsel und der Glykogenolyse
|Bedarf           = 1,2–1,5 mg
|Mangel           = Durchfall und Erbrechen, Dermatitis, Krampfzustände, neurologische Störungen
|Überdosis        = > 500 mg·d<sup>−1</sup>
|Molare Masse     = 169,18 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
|Aggregat         = fest<ref name="Sigma" />
|Schmelzpunkt     = 159–162 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
|Siedepunkt       = 
|Löslichkeit      = löslich in Wasser (120 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="Sigma" />
|Quelle GHS-Kz    = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|P5669|Name=Pyridoxine, ≥98%|Abruf=2017-06-25}}</ref>
|GHS-Piktogramme  = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
|GHS-Signalwort   = 
|H                = {{H-Sätze|-}}
|EUH              = {{EUH-Sätze|-}}
|P                = {{P-Sätze|-}}
|Quelle P         = <ref name="Sigma" />
|ToxDaten         = * 4000 mg·kg<sup>−1</sup> (Ratte [[peroral]])<ref name="Kleemann" />
* 657 mg·kg<sup>−1</sup> (Ratte [[intravenös]])<ref name="Kleemann" />
* 645 mg·kg<sup>−1</sup> (Maus [[intravenös]])<ref name="Kleemann" />
* 4000 mg·kg<sup>−1</sup> (Ratte [[peroral]], <small>Hydrochlorid</small>)<ref name="Kleemann" />
* 530 mg·kg<sup>−1</sup> (Ratte [[intravenös]], <small>Hydrochlorid</small>)<ref name="Kleemann" />
* 5500 mg·kg<sup>−1</sup> (Maus [[peroral]], <small>Hydrochlorid</small>)<ref name="Kleemann" />
* 660 mg·kg<sup>−1</sup> (Maus [[intravenös]], <small>Hydrochlorid</small>)<ref name="Kleemann" />
}}
'''Pyridoxin''' ist eine feste, [[Eigenschaften des Wassers|wasserlösliche]] [[chemische Verbindung]]. Sie gehört der [[Vitamin B6|Vitamin B<sub>6</sub>-Gruppe]] an.

Diese besteht aus [[Pyridoxal]], [[Pyridoxamin]] sowie deren phosphorylierte Derivate, die ''[[in vivo]]'' leicht ineinander umgewandelt werden. Die aktive Form der Vitamin-B<sub>6</sub>-Gruppe heißt [[Pyridoxalphosphat]].

== Geschichte ==
Die physiologische Bedeutung von Pyridoxin wurde durch diätetische Fütterversuche an Ratten 1934 durch [[Paul György]] entdeckt und die Verbindung erstmals 1938 kristallin dargestellt. Die vollständige Aufklärung seiner Konstitution gelang bereits ein Jahr später. Der Mechanismus der Wirkung wurde insbesondere von [[Alexander E. Braunstein]] in den 1950er Jahren geklärt. Heute wird Pyridoxin zu der Gruppe der B-Vitamine als Vitamin&nbsp;B<sub>6</sub> gezählt und findet, wie auch sein Hydrochlorid, als [[Arzneistoff]] Anwendung.

== Vorkommen ==
Pyridoxin kommt hauptsächlich im pflanzlichen Gewebe vor.<ref name="Ermin Welzl">{{Literatur |Autor=Ermin Welzl |Titel=Biochemie der Ernährung |Verlag=Walter de Gruyter |Datum=1985 |ISBN=978-3-11-085431-2 |Seiten=231 |Online={{Google Buch |BuchID=7lXVUbx2Xu0C |Seite=231}}}}</ref>

== Bedarf  ==
In der Literatur wird der Bedarf mit 1,2–1,5 mg pro Tag angegeben.

== Synthese ==
=== Synthese nach Roche / DSM ===
Als Ausgangspunkt dient hier [[2-Chloracetessigsäureethylester]], der mit [[Formamid]] zum 4-Methyloxazol-5-carbonsäureester kondensiert wird. Im nächsten Schritt wird aus diesem mit [[Ammoniak]] das [[Amide|Amid]] gebildet und anschließend mit [[Phosphorpentoxid]] in das [[Nitril]] überführt. Das so entstandene 4-Methyloxazol-5-carbonitril reagiert in einer [[Diels-Alder-Reaktion]] mit dem cyclischen Ketal von [[2-Buten-1,4-diol]] bei 180&nbsp;°C zum Primäraddukt, das unter [[Cyanwasserstoff]]abspaltung das cyclische [[Ketal]] von Pyridoxin mit [[Aceton]] ergibt. Eine saure Spaltung liefert schließlich Pyridoxin.<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann|A. Kleemann]], J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: ''Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications.'' 4. Auflage. Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.</ref>

:[[Datei:Pyridoxine synthesis02.svg|500px|Synthese von Pyridoxin]]

=== Synthese nach MSD ===
Die Firma [[Merck & Co.|MSD]] beginnt mit racemischem <small>DL</small>-[[Alanin]], das mit [[Ethanol]] und HCl zum [[Ethylesterhydrochlorid]] verestert wird. Mit Formamid entsteht im nächsten Schritt der ''N''-Formyl-<small>DL</small>-alanin-ethylester, der mit Phosphorpentoxid zum 5-Ethoxy-4-methyloxazol reagiert. Dieses wird mit 2-Isopropyl-4,7-dihydro-1,3-dioxepin, dem Acetal aus 2-Buten-1,4-diol und [[Isobutyraldehyd]], bei 180&nbsp;°C und anschließender saurer Spaltung zu Pyridoxin umgesetzt.<ref name="Kleemann" />

[[Datei:Pyridoxine synthesis03.svg|850px]]

=== Synthese nach BASF ===
Bei der Methode der [[BASF]] wird der Methyloxazol-5-carbonsäureester zuerst alkalisch [[Hydrolyse|hydrolysiert]] und anschließend unter Wärmezufuhr [[Decarboxylierung|decarboxyliert]]. Das entstandene 4-Methyloxazol wird mit 3-Methylsulfonyl-2,5-dihydrofuran zu 6-Methyl-1,3-dihydrofuro[3,4-''c'']pyridin-7-ol umgesetzt. Dieses wird mit Salzsäure zum Endprodukt gespalten.<ref name="Kleemann" />

[[Datei:Pyridoxine synthesis01.svg|900px]]

== Pyridoxin und Traumerleben ==
Eine Studie von 2002 mit 12 Probanden berichtete, dass bei der täglichen Einnahme von 250 mg Pyridoxin vor dem Schlafengehen sich nach drei Tagen ein stärkeres [[Traum]]erleben einstellte.<ref>{{Literatur |Autor=Matthew Ebben, Anthony Lequerica, Arthur Spielman |Titel=Effects of pyridoxine on dreaming: a preliminary study |Sammelwerk=Perceptual and Motor Skills |Band=94 |Nummer=1 |Datum=2002 |ISSN=0031-5125 |Seiten=135–140 |DOI=10.2466/pms.2002.94.1.135 |PMID=11883552}}</ref> Diese Ergebnisse wurden durch eine [[randomisiert]]e, [[doppelblind]]e, [[Placebo]]-kontrollierte Folgestudie (2018) mit 100 Probanden validiert.<ref>{{Literatur |Autor=Denholm J. Aspy, Natasha A. Madden, Paul Delfabbro |Titel=Effects of Vitamin B6 (Pyridoxine) and a B Complex Preparation on Dreaming and Sleep |Sammelwerk=Perceptual and Motor Skills |Band=125 |Nummer=3 |Datum=2018-04-17 |ISSN=0031-5125 |Seiten=451–462 |DOI=10.1177/0031512518770326 |PMID=29665762}}</ref>

== Siehe auch ==
* [[Vitamin-B6-Mangel]]

== Literatur ==
* Kleemann, Engel: ''Pharmaceutical Substances.'' 3rd Edition; Thieme Verlag 1999.
* [[Harry Auterhoff|Auterhoff]], Knabe, Höltje: ''Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie.'' 14. Auflage; Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 1999.
* Eger, Troschütz, Roth: ''Arzneistoffanalyse.'' 4. Auflage; Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 1999.
* Kleemann, Roth: ''Arzneistoffgewinnung.'' Thieme Verlag 1983.
* Karin Hauser: ''Vitamine.'' In: J. Rassow, K. Hauser, R. Deutzmann et al. (Hrsg.):  ''Duale Reihe Biochemie.'' 4. Auflage. Thieme, Stuttgart 2016, [[doi:10.1055/b-003-129341]].

== Weblinks ==
{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Pyridoxalphosphat-Stoffwechsel}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Pyridin]]
[[Kategorie:Polyol]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Vitamin|B6]]
[[Kategorie:Hydroxyaromat]]