Quelltext der Seite Teichonsäuren

'''Teichonsäuren''' sind [[polymer]]e Bausteine der Zellwand [[grampositiv]]er [[Bakterien]] und können 20 bis 40 % ihrer Zellwand-Trockenmasse ausmachen. Sie sind meist [[Kovalenz|kovalent]] in der [[Peptidoglycan]]schicht (''Mureinschicht'') verankert. Teichonsäuren bestehen entweder aus Ribitol-Phosphat-Polymeren (''Ribitol-Teichonsäuren'') oder aus Glycerol-Phosphat-Polymeren (''Glycerol-Teichonsäuren''), die kettenartig nach außen ragen.

Als ''Lipoteichonsäuren'' bezeichnet man Glycerol-Teichonsäuren, die kovalent an [[Glycolipide]] der [[Zellmembran]] gekoppelt sind. Diese sind damit in der Zellmembran verankert und durchdringen die gesamte Peptidoglycanschicht.
[[Datei:Teichonsaeuren.png|mini|500px|Strukturbeispiel einer Teichonsäure]]
[[Datei:Teichoic acid.svg|mini|500px|Strukturbeispiel einer Teichonsäure aus ''[[Micrococcus]]''-Arten]]

Die Teichonsäuren üben bei der Interaktion von Bakterien mit Wirtszellen wichtige Funktionen aus, etwa bei der [[Adhäsion]] und als sogenannte ''[[Virulenz]]faktoren''.<ref name="hof">H. Hof, R. Dörries: ''Medizinische Mikrobiologie.'' 3. Auflage, S. 273, 2004, Georg Thieme Verlag, ISBN 3-13-125313-4.</ref>

== Lipoteichonsäuren ==
Lipoteichonsäuren (''LTA'') kommen hauptsächlich in grampositiven Bakterien vor, bei denen der [[Guanin]]- und [[Cytosin]]-Gehalt ([[GC-Gehalt]]) der DNA weniger als 50 % beträgt. In grampositiven Bakterien mit mehr als 50 % GC-Gehalt findet man meist Lipoglycane anstelle von Lipoteichonsäuren.<ref name="Fischer1990">Fischer, W. (1990).</ref> Lipoteichonsäuren bestehen aus einer hydrophilen Kette aus [[Alditol]]phosphaten und einem amphiphilen Glycolipid, das als Membrananker fungiert.<ref>[[Jean-Marie Ghuysen|J. M. Ghuysen]] and R. Hakenbeck (Eds), 1994.</ref><ref>Fischer 1994.</ref> Bei ''[[Staphylococcus aureus]]'' findet man Polyglycerolphosphat-LTA. Dieser WTA-Typ ist am weitesten verbreitet und wurde auch bei Gattungen der Arten ''[[Bacillus]]'', ''[[Enterococcus]]'', ''[[Lactobacillus]]'', ''[[Lactococcus]]'', ''[[Leuconostoc]]'', ''[[Listeria]]'' und ''[[Streptococcus]]'' gefunden. Die Polyglycerolphosphatkette der LTA von ''S. aureus'' ist aus 16–40 1,3-verknüpften Glycerolphosphateinheiten aufgebaut und über eine Phosphodiesterbindung an das Glycolipid gebunden.<ref name="Fischer1990" /> Die Glycerolphosphatreste der meisten LTA sind teilweise mit <small>D</small>-[[Alanin]]estern modifiziert, und in vielen Bakterien findet man auch Glycosylsubstituenten.<ref name="Fischer1990" /> Auch bei ''S. aureus'' finden sich <small>D</small>-Alaninester und Glycosylsubstituenten.

Die LTA scheint wichtige Funktionen in der Physiologie der [[Zellwand]] auszuüben. So wurden verschiedene Funktionen vorgeschlagen, wie beispielsweise die Bindung von Magnesiumionen, Adhäsion an Wirtszellen oder die Regulation von Autolysinen.<ref>[[James Baddiley|Baddiley, J.]] 1988.</ref><ref>Fischer, W. 1988.</ref><ref name="Fischer1990" /> Die Biosynthese der LTA scheint ein Transmembranprozess zu sein, da alle Bestandteile Lipidcharakter haben. Die Zusammensetzung der LTA beginnt mit einem Glycerolphospattransfer von Phosphatidylglycerol auf das Glycolipid, welches als [[Lipidanker]] dient, wobei Phosphatidylglycerol auch als Glycerolphosphatspender zur Kettenverlängerung dient. Zusätzlich sind möglicherweise noch zwei Glycerolphosphat-Transferasen beteiligt. Eine, die das Glycolipid erkennt und eine zweite die für die Kettenverlängerung zuständig ist. Für jedes Glycerolphosphat, welches übertragen wird, entsteht an der inneren Membran ein Diacylglycerol, das wieder zu Phosphatidylglycerol recycelt wird. Ein Teil des Diacylglycerols wird zur Glycolipidsynthese verwendet.<ref>Deutsch, R., Engel, R. and Tropp, B.E. 1980</ref><ref>Brisette, J.L., Cabacungan, E.A. and Pieringer, R.A. 1986.</ref>

== Wandteichonsäuren ==
Wandteichonsäuren (''WTA'') sind im Peptidoglycan lokalisiert. Strukturell sind sie gegenüber den LTA komplexer aufgebaut. Die Ankerstruktur, welche über eine Phosphodiesterbindung an den Sauerstoff der ''N''-Acetylmuraminsäure des Peptidoglycans gebunden ist, besteht aus einem Molekül [[N-Acetylglucosamin|''N''-Acetylglucosamin]], einem Molekül [[N-Acetylmannosamin|''N''-Acetyl-Mannosamin]] und drei Molekülen Glycerolphosphat. Über Modifikationen dieser Ankerstruktur wurde berichtet, jedoch scheint der Glc''N''Ac-1-Phosphat-Terminus überall gleich zu sein. An die Ankerstruktur schließt sich eine Kette aus alternierenden Alditolphosphaten an, die den Hauptteil der WTA ausmachen. Am weitesten verbreitet sind Ketten aus Glycerolphosphat- und Ribitolphosphateinheiten. ''S. aureus'' produziert eine WTA, die aus ~40 Ribitolphosphateinheiten zusammengesetzt ist, wohingegen andere Staphylokokken auch Glycerolphosphatketten besitzen. Die Ribitolphosphateinheiten sind teilweise modifiziert durch ''N''-Acetylglucosamin und <small>D</small>-Alanin.<ref>Endl, J., Seidl, H.P., Fiedler, F. & Schleifer, K.H.,1983.</ref><ref>Araki, Y. and ITO, e. 1989.</ref><ref>Mikusova, K., Mikus, M., Besrat, G. S., Hancock, I. and Brennan, P. J., 1996.</ref>

== Wirkung beim Menschen ==
Teichonsäuren und Lipoteichonsäuren sind starke ''[[Pyrogen|exogene Pyrogene]]'', d. h., sie zählen zu den Stoffen, die beim Menschen nach einer bakteriellen Infektion durch grampositive Bakterien eine fieberhafte Reaktion hervorrufen. Sie werden von dem ''[[Toll-like Receptor|Toll-like Rezeptor]]'' [[TLR-2]] erkannt, der auf [[Monozyt|Monozyten]], [[Dendritische Zelle|dendritischen Zellen]], [[B-Lymphozyt|B-]] und [[T-Lymphozyt|T-Lymphozyten]] sowie [[Makrophage]]n exprimiert wird. Weiterhin sorgen sie für die Ausschüttung von [[Zytokin]]en und sind damit einer der Hauptfaktoren für die [[Entzündung]]sreaktion nach einer solchen Infektion.<ref name="hof" />

Wegen ihrer [[Antigen]]-Eigenschaft sind sie auch interessant zur Herstellung von synthetischen Impfstoffen.<ref>G. G. Habermehl, H. C. Krebs, P. E. Hammann: ''Naturstoffchemie.'' S. 390, 2002, Springer-Verlag, ISBN 3-540-43952-8.</ref>

== Quellen ==
* Thomas Kohler: ''Untersuchungen zur Biosynthese und Wechselwirkung der Zellwandteichonsäuren von Staphylococcus aureus''. 2005.

== Einzelnachweise ==
<references />

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[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Phosphorsäureester| Teichonsauren]]
[[Kategorie:Bakteriologie]]
[[Kategorie:Biopolymer| ]]