Quelltext der Seite Tetramethylethylendiamin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Tmeda is.svg|180px|Strukturformel von Tetramethylethylendiamin]]
| Name            = Tetramethylethylendiamin
| Suchfunktion    = C6H16N2
| Andere Namen    = * ''N'',''N'',''N''′,''N''′-Tetramethylethan-1,2-diamin
* TMEDA
* TEMED
| Summenformel    = C<sub>6</sub>H<sub>16</sub>N<sub>2</sub>
| CAS             = {{CASRN|110-18-9}}
| EG-Nummer       = 203-744-6
| ECHA-ID         = 100.003.405
| PubChem         = 8037
| ChemSpider      = 
| Beschreibung    = farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse    = 116,2 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte          = 0,77 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin|ZVG=17770|CAS=110-18-9|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt    = −55 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt      = 120 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = löslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex  = 1,4179 (20&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_480">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=480}}</ref>
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.003.405|Name=N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05|07}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|225|332|302|314}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|210|280|301+330+331|303+361+353|304+340+312|305+351+338}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| MAK             = 
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=268 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''''N'',''N'',''N''′,''N''′-Tetramethylethylendiamin''' (TMEDA) ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[aliphatisch]]en [[Amine]].
<!---
== Gewinnung und Darstellung ==
--->

== Eigenschaften ==
''N'',''N'',''N''′,''N''′-Tetramethylethylendiamin ist eine leichtentzündliche, klare, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, welche leicht löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei [[Stickoxide]], [[Kohlenmonoxid]] und [[Kohlendioxid]] entstehen.<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
Tetramethylethylendiamin ist ein [[Katalysator|Polymerisationskatalysator]]. Es wird daher beispielsweise zusammen mit [[Ammoniumpersulfat]] zur [[Polymerisation]] von [[Acrylamid]] bei der Anfertigung von [[Polyacrylamid-Gelelektrophorese|Polyacrylamidgelen]] eingesetzt.

TMEDA wird außerdem als Deaggregations-[[Additiv]] in Lithiierungsreaktionen verwendet. So ermöglicht die Zugabe von TMEDA hohe Umsätze bei der Ortholithiierung von [[Benzylalkohol]] mit ''n''-BuLi in ''n''-Hexan.<ref>Norbert Meyer, Dieter Seebach: ''Direkte ortho-Metallierung von Benzylalkoholen: Eine neuartige Herstellung von ortho-substituierten Benzylalkoholen.'' In: ''Chemische Berichte.'' 113, 1980, S.&nbsp;1304–1319, {{DOI|10.1002/cber.19801130410}}.</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Die Dämpfe von ''N'',''N'',''N''′,''N''′-Tetramethylethylendiamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ([[Flammpunkt]] 19&nbsp;°C, [[Zündtemperatur]] 145&nbsp;°C) bilden.<ref name="GESTIS" />

== Siehe auch ==
* [[Ethylendiamin]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Diamin]]
[[Kategorie:Chelatligand]]