Quelltext der Seite Thiodicarb

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Thiodicarb.svg|350px|Strukturformel von Thiodicarb]]
| Suchfunktion    = C10H18N4O4S3
| Andere Namen    = * (3''EZ'',12''EZ'')-3,7,9,13-Tetramethyl-5,11-dioxa-2,8,14-trithia-4,7,9,12-tetraaza&shy;pentadeca-3,12-dien-6,10-dion ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Dimethyl-''N'',''N''′-<nowiki/>{thiobis[(methylimino)&shy;carbonyloxy]}bis(ethanimidothioat)
| Summenformel    = C<sub>10</sub>H<sub>18</sub>N<sub>4</sub>O<sub>4</sub>S<sub>3</sub>
| CAS             = {{CASRN|59669-26-0}}
| EG-Nummer       = 261-848-7
| ECHA-ID         = 100.056.208
| PubChem         = 62155
| ChemSpider      = 55985
| Beschreibung    = weißes bis gelbliches Pulver<ref name="inchem.org" />
| Molare Masse    = 354,47 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte          = 1,4424 g·cm<sup>−3</sup><ref name="inchem.org" />
| Schmelzpunkt    = 173–174 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="inchem.org" />
| Siedepunkt      = 184,7 °C (Zersetzung)<ref name="FAO">FAO: [http://www.fao.org/fileadmin/templates/agphome/documents/Pests_Pesticides/JMPR/Evaluation01/16_Thiodicarb.pdf Thiodicarb] (PDF; 889&nbsp;kB)</ref>
| Dampfdruck      = <!--  [[Pascal (Einheit)|hPa]] ( °C)<ref name="Sigma" /> -->
| Löslichkeit     = * praktisch unlöslich in Wasser (35 ppm bei 20 °C)<ref name="inchem.org" />
* löslich in Dichlormethan<ref name="inchem.org" />
| Brechungsindex  = 
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|34375|Name=Thiodicarb, PESTANAL|Abruf=2017-05-19}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|301|330|400}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|260|273|284|310}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten        = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=66 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=6.310 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Thiodicarb''' ist ein [[Pflanzenschutzwirkstoff|Wirkstoff zum Pflanzenschutz]] und eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Carbamate]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Thiodicarb kann durch Reaktion von [[Methomyl]] mit [[Thionylchlorid]] oder [[Schwefel(I)-chlorid]] gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur | Autor  = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide Synthesis Handbook | Verlag = William Andrew | ISBN = 081551853-6 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 141 }} | Seiten = 141 }}</ref>

[[Datei:Thiodicarb synthesis 1.svg|765px|Synthese von Thiodicarb]]

== Eigenschaften ==
Thiodicarb ist ein weißer bis gelblicher Feststoff. Er ist stabil unter Lichteinwirkung und normalen Umgebungsbedingungen, kann aber unter sauren und basischen Bedingungen hydrolysieren. Das wichtigste Abbauprodukt bei Hydrolyse von Thiodicarb ist Methomyl. Bei erhöhten Temperaturen (z.&nbsp;B. über 100&nbsp;°C) zersetzt es sich im Wesentlichen in [[Kohlendioxid]], [[Acetonitril]] und [[Dimethyldisulfid]]. Der Abbauprozess wird durch Schwermetallsalze vom Lewis-Säure-Typ katalysiert.<ref name="inchem.org" />

== Verwendung ==
Thiodicarb ist ein nicht-systemisches Carbamat-[[Insektizid]] mit einem relativ engen Wirkungsspektrum, das eng mit seinem [[Metabolit]] Methomyl verwandt ist. Es wirkt spezifisch gegen Schädlinge aus der Familie der [[Schmetterlinge]] und zwar auf deren Larven und Eier.<ref name="inchem.org">{{Inchem |Typ=jmpmono |ID=v85pr17 |Name=Thiodicarb |Abruf=2014-12-09}}</ref> Thiodicarb unterdrückt auch schädliche [[Käfer]] und einige [[Schnabelkerfe]] und wird vor allem bei Baumwolle, Mais und Sojabohnen verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der [[Cholinesterase]]-[[Enzym]]en.<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls">{{Literatur | Autor  = Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls | Titel = Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides | Verlag = Royal Society of Chemistry | ISBN = 085404499-X | Jahr = 1999 | Online = {{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Seite = 567 }} | Seiten = 567 }}</ref>

== Zulassung ==
Thiodicarb wurde in den USA 1984 erstmals zugelassen und von [[Rhône-Poulenc]] produziert.<ref name="EPA">EPA: [http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/factsheets/2675fact.pdf R.E.D. FACTS THIODICARB] (PDF; 24&nbsp;kB), Dezember 1998</ref>

Die EU-Kommission entschied 2007, dass Thiodicarb nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe aufgenommen werden soll. Ausschlaggebend war die Einschätzung, dass die Anwendung von Thiodicarb beim Anbau von Tafel- oder Weintrauben zu einer akuten Gesundheitsgefahr für Verbraucher führen kann. Die Zulassung als Molluskizid wurde ebenfalls nicht erteilt, weil zu wenig Daten zur Belastung des Anwenders und zur Gefährdung des Grundwassers vorlagen.<ref>{{CELEX|32007D0366|2007/366/EG: Entscheidung der Kommission vom 25. Mai 2007 über die Nichtaufnahme von Thiodicarb in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Widerrufung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (Bekannt gegeben unter Aktenzeichen K(2007) 2165)}}, Amtsblatt Nr. L 139 vom 31/05/2007 S. 0028 – 0029</ref>
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Thiodicarb |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-02-25}}</ref>

In Brasilien ist Thiodicarb unter dem Handelsnamen Larvin (Bayer) zugelassen zur Anwendung auf Baumwolle ([[Spodoptera frugiperda]] und Heliothis virescens), Mais (Spodoptera frugiperda) und Soja (Anticarsia gemmatalis und Chrysodeixis includens).<ref>{{Internetquelle |url=https://www.agro.bayer.com.br/produtos/larvin |titel=Larvin - Agro Bayer - Inseticida para Cultivos |abruf=2020-06-14 |sprache=pt-br}}</ref> Im Jahr 2016 erwirkte Bayer eine Erweiterung der Zulassung zur Bekämpfung von [[Helicoverpa armigera]] auf Baumwolle und Soja in Brasilien.<ref>{{Internetquelle |autor=Bayer Cropscience do Brasil Ltda |url=http://news.agropages.com/News/Detail-16798.htm |titel=Bayer obtains registration of Larvin 800 WG in Brazil |werk=AgNews |hrsg= |datum=2016-01-13 |abruf=2020-06-14 |sprache=en}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Thiodicarb ist als möglicherweise krebserregend (Gruppe B2) eingestuft.<ref name="EPA" />

== Weblinks ==
* EU: [http://ec.europa.eu/food/plant/protection/evaluation/existactive/list1_thiodicarb_en.pdf Review report for the active substance thiodicarb finalised in the Standing Committee on the Food Chain and Animal Health at its meeting on 14 July 2006] (PDF; 26&nbsp;kB)

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Carbamat]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Thioether]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Oximester]]