Quelltext der Seite Xanthin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Xanthin - Xanthine.svg|140px|Strukturformel von Xanthin]]
| Suchfunktion    = C5H4N4O2
| Andere Namen    = * 2,6-Dihydroxypurin
* 2,6(1''H'',3''H'')-Purindion
* 2,6(1''H'',3''H'')-Purindiol
* {{INCI|Name=XANTHINE |ID=38916 |Abruf=2020-03-29}}
| Summenformel    = C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>N<sub>4</sub>O<sub>2</sub>
| CAS             = {{CASRN|69-89-6}}
| EG-Nummer       = 200-718-6
| ECHA-ID         = 100.000.653
| PubChem         = 1188
| ChemSpider      = 1151
| DrugBank        = DB02134
| Beschreibung    = farbloser Feststoff<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-24-00023|Name=Xanthin|Abruf=2012-05-24}}</ref>
| Molare Masse    = 152,11 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 350 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp" />
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = sehr wenig wasserlöslich (69&nbsp;mg·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;16&nbsp;°C)<ref name="ChemIDplus" />
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|X0626|Name=Xanthine|Abruf=2011-04-25}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|317|319}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|280|305+351+338}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=> 3333 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=69-89-6|Name=Xanthine|Abruf=2021-02-27}}</ref> }}
}}

'''Xanthin''' ist eine natürlich vorkommende Substanz des [[Nukleotid]]stoffwechsels. Sie ist Zwischenprodukt beim [[Purinabbau]] und wird durch die [[Xanthinoxidase]] in [[Harnsäure]] umgewandelt. Darüber hinaus ist Xanthin die [[Leitsubstanz]] der Gruppe der Xanthine, zu denen die [[Purinalkaloide]] [[Coffein]], [[Theobromin]] und [[Theophyllin]] aus [[Tee]]blättern, [[Kaffeebohne]]n, [[Kakao]], [[Kolanuss|Kolanüssen]], [[Mate-Tee|Mate]] und [[Guaraná]] gehören.

== Vorkommen ==
Xanthin ist ein Zwischenprodukt des [[Purinabbau]]s durch [[Hydroxylierung]] an den Positionen 2 und 6; das entstehende [[Lactim|Dilactim]] [[Tautomerie|tautomerisiert]] vollständig zum Di[[lactam]]. Es entsteht z.&nbsp;B. im [[Wein]] in geringen Mengen durch die [[Selbstverdauung]] von [[Hefen]]. Auch in Kaffeebohnen, [[Kartoffel]]n, Teeblättern<ref name="Hunnius" /> und Mate, dem argentinischen Nationalgetränk, kommt es vor. Dort wird ihm eine anregende Wirkung nachgesagt. Im menschlichen Körper enthalten einige Organe wie Blut, [[Muskel]]n und [[Leber]] Xanthin, das auch über den [[Urin]] ausgeschieden wird.

== Eigenschaften ==
Xanthin ist ein farbloser, [[kristallin]]er Feststoff, der sich gut in [[Essigsäureethylester]]<ref name="Hunnius">Ammon, H. P. T.: ''Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch'', Walter de Gruyter, 2004, ISBN 3-11-017487-1, S.&nbsp;1623.</ref>, Säuren und Basen<ref name="Römpp" />, sehr wenig (69&nbsp;mg·l<sup>−1</sup>)<ref name="ChemIDplus" /> in 16&nbsp;°C kaltem Wasser und nur mäßig in heißem Wasser und [[Ethanol]] löst.<ref name="Römpp" />

Vom Xanthin leiten sich das [[Nukleosid]] [[Xanthosin]] und das [[Nukleotid]] [[Xanthosinmonophosphat]] ab.

Es wird zusammen mit [[2,4-Diaminopyrimidin]] zur Untersuchung von ungewöhnlichen [[Basenpaarung]]en in der [[DNA]] herangezogen.<ref>S. T. Madariaga, J. G. Contreras: „Tautomerism of xanthine and its pairing with 2,6-diaminopyrimidine: An ab initio study in the gas phase and aqueous solution“, ''[[J. Chil. Chem. Soc.]]'', '''2003''', ''48''&nbsp;(4), S.&nbsp;129–133 ([[doi:10.4067/S0717-97072003000400021]]).</ref>

: [[Datei:Base pair X-DAP.svg|rahmenlos|hochkant=1.5|Xanthin-Diaminopyrimidin-Basenpaarung]]

== Pathophysiologie ==
[[Xanthinsteine]] als eine Form der [[Harnstein]]e treten relativ selten auf. Sie können bei einer [[Xanthinurie]] vorkommen. Die Ursache dieser gar nicht so seltenen Erkrankung ist ein [[Genetik|genetisch]] bedingter Defekt der Xanthinoxidase. Da Xanthin medizinisch gesehen ''relativ gut wasserlöslich'' ist, treten nur bei etwa 40 % der Betroffenen Harnsteine auf.
Eine Xanthinurie kann auch bei Behandlung mit [[Allopurinol]] auftreten. Allopurinol hemmt die Xanthinoxidase und wird als Medikament zur Senkung des Serum-Harnsäurespiegels (vor allem bei [[Gicht]]-[[Patient]]en) eingesetzt. Bei zu geringer Flüssigkeitszufuhr kann im [[Harn]] eine für eine [[Harnstein|Steinbildung]] kritische Xanthin-Konzentration erreicht werden.

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Xanthine|Xanthin}}
{{Wiktionary|Xanthin}}
* {{HMDB|00292|Name=Xanthine|Abruf=2013-11-03}}

{{Navigationsleiste Xanthine}}

[[Kategorie:Xanthin| ]]