Diskussion:Strecker-Synthese

Hallo ich möchte nicht als klugscheisser erscheinen, aber ich bitt euch die reaktionsgleichung zu verbessern: erstmal wird ammoniak addiert, nicht hcn, dann wird ein anhydrid hergestellt, welches dann mit hcn umgesetzt wird. das produkt wird dann sauer verseiftund mit wasser umgesetzt, wobei ammoniak und die aminosre entstehen.

ich hoffe ich konnte hier es wenig helfen

ps:ja ich kann gross schreiben ,will es aber nicht, mit der interpunktion verhält es sich genauso

verwendet man einen chiralen 1-Aminozucker (β-D-Galactosamin)

Verlinktes β-D-Galactosamin ist ein 2-Aminozucker, oder sollte das nur als Beispiel für Aminozucker gelten? Dann ist es seltsam, dass hier einer angeführt wird der nichts damit zu tun hat... 86.32.127.81 15:03, 18. Aug. 2012 (CEST)

Das hat nix mit Klugscheißerei zu tun...

... denn das, was da als Mechanismus "verkauft" wird, ist der eher unwahrscheinlichere Weg, den diese Reaktion beschreitet. Mal ganz abgesehen davon, dass Ammoniak nicht die Formel "NH" hat und zu einem Reaktionsmechanismus auch mechanistische Pfeile gehören.

Was mich allerdings an dem Artikel auch stört, ist der Satz "Wie oft in der Chemie, ist der genaue Reaktionsverlauf nicht geklärt[...]", denn das klingt so, als würden die Chemiker selbst nach mehr als 150 Jahren moderner Chemie immer noch weitgehend im völligen Dunkel tappen und nach dem trial-and-error-Prinzip irgendwelche Stoffe zusammenschütten. Tatsächlich gibt es gerade von den etablierten Namensreaktionen nur sehr wenige, bei denen der Mechanismus noch mit Fragezeichen versehen werden muss.

Also, ich begebe mich ans Werk und überarbeite den Artikel. Aber bitte Geduld: es wird noch den einen oder anderen Tag dauern, bis ich damit fertig bin ;-)
--Dschanz 22:56, 2. Apr 2006 (CEST)

Ja mach mal. Da hab ich wohl zu schludrig in der ersten Wikipedia-Begeisterung vor mich hingepostet. Aber hej - da war ich auch erst im 1. Semester und habe alles geglaubt, sofort wenn ichs gelesen hab. --Lode 22:13, 3. Apr 2006 (CEST)

Nicht Deine Schuld: wenn man in eine ältere Ausgabe des "Beyer/Walter" reinschaut, dann findet man den Reaktionsweg tatsächlich über das Cyanhydrin erklärt. Letzteres kann (und wird) auch im Rahmen der vielen hier möglichen Reaktionsgleichgewichte entstehen, aber im wässrig-sauren Milieu dürfte der Ammoniak nicht so einfach eine OH-Gruppe substituieren (im Alkalischen übrigens auch nicht). Da dürfte der Weg über das Imin mit nachfolgendem Angriff des Cyanids zum α-Aminonitril wahrscheinlicher sein, zumal das protonierte Imin ein ziemlich gutes Elektrophil ist.

Hoffentlich ist Deine Chemie -Begeisterung jetzt (4. Semester?) noch nicht geschwunden?! Ich hab' manchmal Studenten in meinen Seminaren, die schon im 3. Semester die Köppe hängen lassen, wenn sie Namensreaktionen und OC-Mechanismen lernen sollen; von der Begeisterung für's OC-Praktikum ganz zu schweigen...

--Dschanz 21:47, 4. Apr 2006 (CEST)

Ammoniumcarbonat + HCN ?

Kann es sein , dass die Strecker-Synthese auch mit Ammoniumcarbonat anstatt mit Ammoniak funktioniert? Zwar kann ich mir das Reaktionsmechanistisch nicht vorstellen, doch wurde es im Laufe einer Vorlesung ohne näher darauf einzugehen so vorgebracht... --213.225.20.121 13:38, 6. Feb. 2007 (CET)

Mechanismus

Ein kleiner Tip für den Überarbeiter des Artikels: T.Laue, A.Plagens: Namen- und Schlagwort-Reaktionen, Teubner. Unter dem Stichwort Strecker-Synthese steht, dass die Reaktion wahrscheinlich über Cyanhydrine verläuft. Sich zuerst also Cyanid an den Aldehyd addiert, gibt tetraedrische Zwischenstufe, dann Ammoniak, gibt Aminonitril, dann Hydrolyse zur Aminosäure.

Erwähnen, dass bei ersten Bild HCN und NH3 in situ aus KCN und NH4Cl entsteht, ist sonst verwirrlich.

Mechanismus, Umprotonierung

Ist zwar nett zu versuchen dass so detailliert darzustellen, allerdings geschehen diese Umprotonierungen am Ende (R-CN -> R-COOH) nicht so wie gezeigt. Meistens gehen und stammen Protonen aus der Lösung und sind nicht an intramolekularen Übertragungen beteiligt, so weit ich weiss. Wenn der Mechanismus so wie er da steht tatsächlich stimmen soll und jemand einen Nachweis für intramolekulare Protonenübertragungen hat, bitte Literaturstelle posten! Ist sonst einfach nicht richtig...

Lieben Gruß, im Diplomlernstress, Curie

Völlig richtig. Ich erkläre es meinen Studenten auch immer so, wie du es gerade beschrieben hast. Intramolekulare Umprotonierungen halte ich im Prinzip aus entropischen Gründen möglich, wenn 5- oder 6-Ring-Übergangszustände beteiligt sind, aber bei kleineren Ringen ist die Spannung eher zu groß. Im Gleichgewicht werden aber aus rein statistischen Gründen Protonierungen aus dem H⁺-Pool der Lösung wahrscheinlicher und somit häufiger sein. Gruß, --Dschanz ^→ Bla  19:56, 21. Sep. 2008 (CEST)

Prinzipiell ist es allerdings hier nicht von entscheidender Bedeutung, woher genau dieses Proton nun stammt, es handelt sich ohnehin nur um ein Schema. Wichtiger finde ich, daß im letzten Syntheseschritt ein Proton im Nirwana verschwindet. Zweifellos wird dieses (katalytische) Proton wieder freigelassen, was aber aus dem graphischen Mechanismus nicht hervorgeht. 131.188.121.178 11:23, 24. Okt. 2008 (CEST)

Sehr geehrte Damen und Herren, ich habe eine Frage zum Reaktionsmechanismus: Wie entsteht im vorvorletzten Schritt der zweite Rest? Über eine Antwort wäre ich Ihnen sehr verbunden. -- Tuchel 16:32, 31. Dez. 2009 (CET)

Qualität/Klarheit der Formeln und Reaktionsmechanismen

Die ästhetische Qualität und Klarheit der Formeln und Reaktionsschemata ist nach wie vor unterirdisch. Bitte verbessern. MfG --Jü 23:13, 14. Feb. 2009 (CET)

"Spezialfall der Mannich-Reaktion"

Ich sehe nicht wirklich den Zusammenhang. In der Mannich-Reaktion ist der enscheidende Schritt die C-C-Knüpfungsreaktion zwischen Enol und dem zuvor gebildeten Mannich-Reagenz. Diese "alpha-Alkylierung" findet hier aber überhaupt nicht statt. Die einzige Parallele scheint in der Bildung des Imins aus dem Aldehyd und Ammoniak zu liegen - analog zur Bildung des Mannich-Reagenzes. Ist es das schon? Gruß --sogehtcity 16:13, 12. Apr. 2009 (CEST)