Sulfoniumverbindungen

Struktur einer Sulfoniumverbindung (das Gegenion – ein Anion – ist nicht abgebildet).

Sulfoniumverbindungen sind eine Stoffgruppe organisch-chemischer Verbindungen, die ein positiv geladenes Schwefelatom mit drei Substituenten enthalten. Ihre allgemeine Strukturformel ist R¹R²R³S⁺, wobei R¹, R² und R³ Alkyl- oder Aryl-Reste sind. Ihre Struktur ist pyramidal.

Darstellung

Sulfoniumsalze lassen sich aus Thioethern durch Alkylierung, z. B. mit Halogenalkanen, in unpolaren Lösungsmitteln herstellen und in Substanz isolieren. Ein Beispiel ist Umsetzung von Dimethylsulfid mit Brommethan bei der Trimethylsulfoniumbromid entsteht:

$\mathrm {CH_{3}-S-CH_{3}+CH_{3}Br\longrightarrow (CH_{3})_{3}S^{+}+Br^{-}}$

Eigenschaften

Sulfoniumsalze sind meist kristalline Feststoffe, die in Abwesenheit von Wasser stabil sind. Sie sind starke Alkylierungsmittel.

S-Adenosylmethionin

Vorkommen

In der Natur kommen sie meist nur als instabile Zwischenstufen vor. Ein biochemisch relevantes Beispiel ist der Methylgruppenüberträger S-Adenosylmethionin.