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Grand-Slam-Finaleinzüge und erster Masters-Titel (seit 2016)

2016: Erster ATP-500-Titel

Mit einem Sieg im Halbfinale gegen den topgesetzten Rafael Nadal schaffte es Thiem in Buenos Aires ins Finale gegen Nicolás Almagro, den er knapp mit 7:6 (7:2), 3:6, 7:6 (7:4) besiegte. Damit platzierte er sich erstmals unter den Top 15 der Weltrangliste. Kurz darauf gewann er in Acapulco nach einem Dreisatz-Finalsieg über Bernard Tomic seinen ersten Titel der Kategorie ATP World Tour 500. Drei Wochen nach einer Finalniederlage gegen Philipp Kohlschreiber in München konnte er in Nizza gegen Alexander Zverev erstmals einen Titel verteidigen. Bei den French Open feierte er seinen bis dahin größten Erfolg, indem er sich bis ins Halbfinale vorkämpfte, wo er sich dem Weltranglistenersten und späteren Turniersieger Novak Đoković in drei Sätzen geschlagen geben musste. Damit schaffte Thiem mit Rang sieben erstmals den Sprung unter die Top Ten der Weltrangliste. Beim folgenden Turnier in Stuttgart konnte er seinen Lauf fortsetzen. Im Semifinale besiegte er „Rasenkönig“ Roger Federer in drei Sätzen. Nach dem Match bezeichnete Thiem den Sieg als „glücklichsten Moment seines bisherigen Tennisjahres“. Im Finale feierte er gegen Philipp Kohlschreiber einen Dreisatzerfolg und gewann damit als erster Österreicher überhaupt einen Titel auf Rasen. In Wimbledon verlor er in der zweiten Runde gegen Jiří Veselý in drei Sätzen, alle Sätze gingen im Tiebreak verloren und Thiem bezeichnete diesen Umstand als „eine Niederlage im Elfmeterschießen“. Im September erreichte er in Metz sein insgesamt sechstes Saisonfinale, verlor dort aber gegen Lucas Pouille. Am Ende der Saison qualifizierte er sich erstmals für die ATP World Tour Finals, schied aber nach einem Sieg gegen Gaël Monfils und zwei Niederlagen gegen Novak Đoković sowie Milos Raonic bereits in der Gruppenphase aus.

2017: Erneuter ATP-500-Titel und mehrere Finalteilnahmen

2017 erreichte er zu Beginn bei den Australian Open erstmals das Achtelfinale, das er in vier Sätzen gegen David Goffin verlor. Die Sandplatzsaison startete für Thiem äußerst erfolgreich: Im Februar gewann er in Rio de Janeiro mit einem Zwei-Satz-Sieg gegen Pablo Carreño Busta seinen achten Karrieretitel. Ende April stand er im Finale von Barcelona, bei den darauf folgenden Masters in Madrid und Rom im Finale bzw. Halbfinale. In den Endspielen von Barcelona und Madrid unterlag er jeweils Rafael Nadal in zwei Sätzen. In Rom fügte er ihm im Viertelfinale mit 6:4, 6:3 dessen einzige Niederlage auf Sand in diesem Jahr zu, verlor im Halbfinale mit 1:6, 0:6 dann aber deutlich gegen Novak Đoković. Zum 15. Mai 2017 egalisierte Thiem mit Rang sieben sein bisheriges Karrierehoch in der Weltrangliste. Bei den French Open erreichte er, nachdem er Đoković im Viertelfinale geschlagen hatte, zum zweiten Mal in Folge ein Grand-Slam-Halbfinale. Im Halbfinale scheiterte er erneut am späteren Turniersieger Rafael Nadal. In Wimbledon erreichte er erstmals das Achtelfinale, das er in fünf Sätzen gegen Tomáš Berdych verlor. Bei den US Open zog er zum dritten Mal nach 2014 und 2016 ins Achtelfinale ein, das er ebenfalls in fünf Sätzen gegen Juan Martín del Potro verlor. Somit gehörte er in diesem Jahr bei allen vier Grand-Slam-Turnieren zu den besten acht Spielern und qualifizierte sich wie im Vorjahr am Jahresende für die ATP Finals. Mit einem Sieg gegen Pablo Carreño Busta und zwei Niederlagen gegen den späteren Sieger Grigor Dimitrow sowie David Goffin kam er jedoch erneut nicht über die Vorrunde hinaus.

2018: Erstes French-Open-Finale

Bei den Australian Open zu Beginn des Jahres zog Thiem wie im Vorjahr ins Achtelfinale ein, wo er in fünf Sätzen Tennys Sandgren unterlag. Wie bereits in den beiden Jahren zuvor konnte er danach mit dem Sieg in Buenos Aires, dem zweiten Titel dort nach 2016, auch in der Saison 2018 seinen ersten Titel der Saison bereits im Februar gewinnen. Er blieb im gesamten Turnier ohne Satzverlust und entschied das Finale mit 6:2, 6:4 gegen Aljaž Bedene für sich. Es folgten einige Viertelfinal-Niederlagen bei den ATP-500-Turnieren in Rio de Janeiro, Acapulco und Barcelona sowie eine deutliche Niederlage im Viertelfinale gegen Rafael Nadal mit 0:6, 2:6 im April beim Masters in Monte Carlo. Besser lief es für Thiem im Mai beim Masters in Madrid, wo er im Viertelfinale gegen den Vorjahressieger Nadal mit 7:5, 6:3 gewann und sich erst im Finale Alexander Zverev mit 4:6, 4:6 geschlagen geben musste. Im Masters von Rom eine Woche später schied er jedoch bereits in seinem ersten Spiel gegen Fabio Fognini aus.

Am 26. Mai 2018 gelang es Thiem beim Tennisturnier von Lyon in Vorbereitung auf die French Open, seinen zehnten Titel zu gewinnen. Nach Satz- und Breakrückstand bezwang er Gilles Simon mit 3:6, 7:6, 6:1. Bei den French Open erreichte er erstmals das Finale eines Grand-Slam-Turniers, unter anderem durch einen Drei-Satz-Sieg gegen Alexander Zverev im Viertelfinale. Im Finale unterlag er jedoch Rafael Nadal in drei Sätzen mit 4:6, 3:6, 2:6. In der Weltrangliste rückte er durch den Finaleinzug wieder auf Rang sieben vor. Bei den US Open zog er zum ersten Mal ins Viertelfinale ein, das er gegen Rafael Nadal in fünf Sätzen mit 6:0, 4:6, 5:7, 7:6, 6:7 nach 4 Stunden und 49 Minuten verlor. Im September gewann er das Turnier von Sankt Petersburg mit einem Zweisatzsieg gegen Martin Kližan. Bei den ATP Finals schied er nach einem Sieg gegen Kei Nishikori und zwei Niederlagen gegen Kevin Anderson sowie Roger Federer zum dritten Mal nacheinander in der Gruppenphase aus und beendete die Saison auf dem achten Rang.

2019: Erster Masters-Titel und Doppel-Triumph in der Heimat

Nach einem mäßigen Saisonstart 2019 gewann er mit 3:6, 6:3, 7:5 das Finale in Indian Wells gegen Roger Federer und holte damit seinen ersten Masters-Titel. Wenige Wochen später gab er die Trennung von Langzeittrainer Günter Bresnik bekannt. Dessen Platz nahm Nicolás Massú ein, zweifacher Olympiasieger von Athen 2004, der bereits zuvor als Touring-Coach engagiert worden war. Neuer Manager wurde Herwig Straka. Bei den French Open 2019 erreichte Thiem nach einem Halbfinalsieg gegen Novak Đoković, in einer mehrfach unterbrochenen Partie über zwei Tage mit 6:2, 3:6, 7:5, 5:7, 7:5, zum zweiten Mal in seiner Karriere das Finale in einem Grand-Slam-Turnier. Im Finale unterlag er erneut Rafael Nadal, diesmal in vier Sätzen (6:3, 5:7, 6:1, 6:1). Am 3. August 2019 schlug er beim ATP-250-Turnier in Kitzbühel den Spanier Albert Ramos in zwei Sätzen und konnte damit erstmals ein ATP-Turnier in seinem Heimatland gewinnen. Am 27. Oktober 2019 siegte er auch bei den Erste Bank Open in Wien, diesmal in drei Sätzen gegen Diego Schwartzman. Damit erzielte er als erster Spieler seines Landes Turniersiege in beiden österreichischen Turnieren und ist zudem der erste Spieler, der beide Turniere im selben Jahr gewinnen konnte. Bei den ATP-Finals in London erreichte er 2019 nach Vorrundensiegen über Novak Đoković und Roger Federer erstmals das Halbfinale, das er in zwei Sätzen gegen Vorjahressieger Alexander Zverev gewann. Im Finale von London musste er sich dann in drei Sätzen Stefanos Tsitsipas geschlagen geben, gegen den er gut einen Monat zuvor noch das Finale des Turniers von Peking in drei Sätzen gewonnen hatte.

2020: Erstes Australian-Open-Finale

Im Jänner 2020 im Rahmen der Australian Open wurde die erst im selben Jahr begonnene Zusammenarbeit mit Thomas Muster als wieder beendet erklärt. Ungeachtet dessen erreichte Thiem erstmals das Finale bei dem Turnier, wo er Novak Đoković in fünf Sätzen unterlag. Zuvor hatte Thiem u. a. Rafael Nadal und Alexander Zverev in jeweils vier Sätzen besiegt. In der Weltrangliste rückte er wieder auf Rang vier vor.