Benutzer:$береста$/Spielwiese/Gustavson-Reaktion
Gustavson-Reaktion ist eine Reaktion der Organischen Chemie und wurde nach dem russischen Chemiker Gavril Gavrilovich Gustavson (1843 – 1908)[1] benannt. Sie basiert auf der 1881 entdeckten Freund-Reaktion, die Gustavson 1887 verbesserte und die Synthese von Cyclopropan somit erleichterte.[2]
Übersichtsreaktion
Die Gustavson-Reaktion ist eine Reaktion von 1,3-Dihalogenpropan mit Zink, das das Natrium bei der Freund-Reaktion ersetzt. Hierbei gewinnt man ein Cyclopropan:
Gustavson hat herausgefunden, dass ohne Zugabe von Wasser oder Alkohol 1,3-Dibromidpropan unter 100° nicht mit dem Zink reagiert.[3]
Mechanismus
Der Mechanismus ist noch nicht vollständig geklärt worden und gleicht dem Mechanismus der Freund-Reaktion bzw. der Wurtzschen Synthese. Am Beispiel von 1,3-Dibrompropan und Zink soll dieser gezeigt werden.[4] Im ersten Schritt reagiert das 1,3-Dibrompropan 1 mit Zink zu einer carbanionischen Organometallverbindung 2. Das Zink in 2 hat eine positive Partialladung und wird im nächsten Schritt nukleophil vom Brom am C1-Atom angegriffen, wobei das Brom die Elektronenpaarbindung zum Kohlenstoffatom mitnimmt. Gleichzeitig greift das partiell negativ geladene Kohlenstoffatom das Kohlenstoffatom der C-Br-Bindung an. Folglich wird Zinkdibromid abgespalten und es bildet sich durch die Ringschließung ein Cyclopropan 3.
Siehe auch
Einzelnachweise
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