Diphenylmethylester

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Diphenylmethylester der natürlichen Aminosäure L-Alanin – Schutzgruppe blau markiert.

Diphenylmethylester, auch Benzhydrylester, zählen in der Peptidsynthese zu den Carboxyschutzgruppen. Zur Darstellung der Aminosäureester dienen dabei die in der organischen Chemie bekannten Methoden, ausgehend von freien Aminosäuren oder N-geschützten Aminosäure-Derivaten.^[1]

Abspaltung der Schutzgruppe

Die Abspaltung der Schutzgruppe unter Rückbildung der Carboxygruppe kann erfolgen durch

Hydrogenolyse (H₂/Pd)
Trifluoressigsäure, CF₃COOH
Salzsäure/Essigsäure
Bortrifluoridetherat/Essigsäure

Einzelnachweise

↑ Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim, S. 134–138, 1982, ISBN 3-527-25892-2.

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