Lupinin

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Strukturformel
Struktur von Lupinin
Allgemeines
Name Lupinin
Andere Namen
  • (all-R)-2,3,4,5,6,7,8,8a-Octahydro-1H-chinolizin-1-ylmethanol
  • (–)-Lupinin
Summenformel C10H19NO
Kurzbeschreibung

weißer bis hellbrauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 486-70-4
EG-Nummer 207-638-0
ECHA-InfoCard 100.006.944
PubChem 91461
ChemSpider 82587
Eigenschaften
Molare Masse 169,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

68,5–69,2 °C[2]

Siedepunkt

160–164 °C bei 4 hPa[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331
P: 302+352 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lupinin ist eine bitter schmeckende Substanz aus der Stoffgruppe der Chinolizidin-Alkaloide.[3]

Vorkommen

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Die Samen der aus Nordamerika stammenden Wolfsbohne (Lupinus polyphyllus) enthält Lupinin

Lupinin kommt unter anderem in den Samen der aus Nordamerika stammenden Wolfsbohne (Lupinus polyphyllus, Lupinen) vor.[4]

Gewinnung und Darstellung

Lupinin kann sowohl aus natürlichen Quellen gewonnen als auch auf synthetischem Weg hergestellt werden.

Eigenschaften

Toxikologie

Lupinin kann den Tod durch Atemlähmung verursachen.[4]

Physikalische Eigenschaften

Optische Aktivität α: −19,5° (10 g/l, gemessen in Ethanol, Wellenlänge: 589 nm, Resonanzfrequenz: 509 THz)

Literatur

Einzelnachweise

  1. a b c Datenblatt (-)-Lupinine, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 7. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. a b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 972–973, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Eintrag zu Lupinin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. April 2016.
  4. a b Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 250, ISBN 978-3-906390-29-1.