Grepafloxacin

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Grepafloxacin
Andere Namen	(RS)-1-Cyclopropyl-6-fluor-5-methyl-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäure (IUPAC) (±)-1-Cyclopropyl-6-fluor-5-methyl-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäur rac-1-Cyclopropyl-6-fluor-5-methyl-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäur Grepafloxacinum (Latein)
Summenformel	C19H22FN3O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 119914-60-2 EG-Nummer 631-454-3 ECHA-InfoCard 100.159.692 PubChem 72474 ChemSpider 65391 DrugBank DB00365
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01MA11
Wirkstoffklasse	Antibiotika
Wirkmechanismus	Gyrasehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	359,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	206–208 °C
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: ?
Toxikologische Daten	3029 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Monohydrochlorid)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Grepafloxacin ist ein Breitbandspektrum-Antibiotikum aus der Gruppe der Fluorchinolone. Antibiotika aus der Gruppe der Fluorchinolone sind eine Untergruppe der Chinolone, sie wirken als Gyrasehemmer gegen grampositive Bakterien (Hämophilus, Legionellen, Mykoplasmen, Chlamydien u. a), insbesondere bei Atemwegsinfektionen.

Grepafloxacin wurde 1989 vom Pharmaunternehmen Warner-Lambert (heute Pfizer) patentiert. Nachdem bei einigen Patienten als Nebenwirkung das QT-Syndrom, eine Herzrhythmusstörung mit sieben Todesfällen im Zusammenhang mit der Einnahme des Arzneistoffs auftraten, wurde es vom Hersteller Ende Oktober 1999 weltweit vom Markt genommen.

Stereochemie

Grepafloxacin enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:

Enantiomere von Grepafloxacin
CAS-Nummer: 146761-68-4	CAS-Nummer: 146761-69-5

Literatur

• W. Forth, D. Henschler, W. Rummel: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. URBAN & FISCHER, München 2005, ISBN 3-437-42521-8. 

Einzelnachweise

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