Sphagnorubine
Die Sphagnorubine sind eine Stoffgruppe von roten Farbstoffen, die in den Zellwänden von Torfmoosen entdeckt wurden.
Vertreter
Bisher sind Sphagnorubin A, B und C bekannt.[1]
| Sphagnorubine | ||||
| Name | Sphagnorubin A | Sphagnorubin B | Sphagnorubin C | |
| Strukturformel |  |
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| Andere Namen | 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-8,11-dihydroxy-9H-phenanthro[2,1-b]pyran-9-on | 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-8-hydroxy-11-methoxy-9H-phenanthro[2,1-b]pyran-9-on | 2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-8-hydroxy-11-methoxy-9H-phenanthro[2,1-b]pyran-9-on | |
| CAS-Nummer | 55483-18-6 | 84018-30-4 | 84018-31-5 | |
| PubChem | ? | ? | ? | |
| Summenformel | C23H14O6 | C24H16O6 | C25H18O6 | |
| Molare Masse | 386,36 g·mol−1 | 400,39 g·mol−1 | 414,41 g·mol−1 | |
| Aggregatzustand | fest | |||
| Schmelzpunkt | >350 °C[2] | |||
| Beschreibung | granatrote Rhomben[2] | rubinrote Nadeln[2] | rubinrote Nadeln[2] | |
| Löslichkeit | nahezu unlöslich in unpolaren und schwach polaren Lösungsmitteln, 0,1 % in DMSO[2] | |||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | siehe oben | |||
| siehe oben | ||||
Vorkommen
Die sekundären Pflanzenstoffe kommen an der Zellwand von Torfmoosen wie Sphagnum rubellum oder Sphagnum magellanicum vor. Phenylpropanoide wie Sphagnorubin sind wesentliche Strukturbestandteile der als wichtige Kohlenstoffsenke dienenden Moore.[3]
Beschreibung
Die mit den Anthocyanen verwandten Substanzen haben ein Phenyl-phenanthro-pyran-Gerüst.[4]
In polaren Lösungsmitteln ist die Löslichkeit der Sphagnorubine gering, was aber bereits für eine tiefgefärbte Lösung ausreicht, während sie in unpolaren Lösungsmitteln praktisch unlöslich ist.
Funktion
Bei niedrigen Temperaturen, wie sie etwa für Hochmoore typisch sind, ist der Stoffwechsel der Torfmoose verlangsamt. Tritt unter diesen Bedingungen hohe Lichtintensität auf, also bei geeignetem Sonnenstand ohne Schatten, so kann das Moos durch Photooxidation geschädigt werden. Da das Moos tagsüber bei kühler Temperatur mehr Sphagnorubine erzeugt als bei warmen, wird dem Pflanzenstoff eine Schutzfunktion zugeschrieben. Eine zweite biologische Funktion könnte die direkte Aufnahme von Restwärme aus der Umgebung sein, wie aus einer analogen Situation bei Ruderfußkrebsen geschlossen wird.[5]
Biosynthese
Die Biosynthese ist mit der von Lignin verwandt insofern als sie von Phenylalanin ausgeht.[6] Zwischenstufe ist das Hydroxy-Derivat eines an Coenzym A gebundenen Zimtsäurerestes.[7][8] Der komplexe Ablauf ist noch nicht vollständig geklärt, obwohl die technische Synthese bereits 1975 beschrieben wurde.[9]
Weblinks
- Eintrag zu 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-8,11-dihydroxy-9H-phenanthro[2,1-b]pyran-9-one bei ChemicalBook
Literatur
- Rudolph H., Vowinkel E.: Sphagnorubin, ein kristallines Membranochrom aus Sphagnum magellanicum. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 24, 1969, S. 1211–1212 (online).
- Rolf Mentlein, Erich Vowinkel: Die roten Wandfarbstoffe des Torfmooses Sphagnum rubellum. In: Liebigs Annalen der Chemie. 1984, 1984, S. 1024–1035, doi:10.1002/jlac.198419840520.
Einzelnachweise
- ↑ Rolf Mentlein, Erich Vowinkel: Die roten Wandfarbstoffe des Torfmooses Sphagnum rubellum. In: Liebigs Annalen der Chemie. 1984, 1984, S. 1024–1035, doi:10.1002/jlac.198419840520.
- ↑ a b c d e Eintrag zu Sphagnorubine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. März 2012.
- ↑ Geoffrey D. Abbott, Aminu Muhammad, Lisa Belyea, Chris Laing, Greg L. Cowie: The Biogeochemistry of Sphagnum mosses – the effects of substrate source on their phenolic composition. (PDF; 163 kB).
- ↑ R. N. Chopra: Biology of Bryophytes. New Age International, 2005, ISBN 978-81-224-1343-4, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Janice M. Glime: Bryophyte Ecology, Volume 1, Physiological Ecology, 2007 (PDF; 709 kB).
- ↑ Zea mays mays Pathway: trans-cinnamoyl-CoA biosynthesis. Beitrag bei Gramene.org, 10. März 2010.
- ↑ Susanne Rasmussen, Hansjörg Rudolph: Isolation, purification and characterization of UDP-glucose: Cis-p-coumaric acid-β-d-glucosyltransferase from sphagnum fallax. In: Phytochemistry. 46, 1997, S. 449–453, doi:10.1016/S0031-9422(97)00337-3.
- ↑ Maike Petersen, Joachim Hans, Ulrich Matern: Biosynthesis of Phenylpropanoids and Related Compounds. In: Michael Wink (Hrsg.): Annual Plant Reviews. 2. Auflage. Band 40: Biochemistry of Plant Secondary Metabolism. Wiley-Blackwell, Oxford 2010, ISBN 978-1-4443-2050-3, S. 214, doi:10.1002/9781444320503.ch4/summary.
- ↑ Eckart Voss: Totalsynthese des Sphagnorubins. Kiel, 1975 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
