Phloroglucincarbonsäure
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Phloroglucincarbonsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
2,4,6-Trihydroxybenzoesäure | |||||||||||||||
| Summenformel | C7H6O5 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
kristalliner Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 170,12 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| pKS-Wert |
1,68 (25 °C)[3] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
gering löslich in Wasser, löslich in Ethanol, sehr gut löslich in Diethylether, unlöslich in Benzol[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Phloroglucincarbonsäure (2,4,6-Trihydroxybenzoesäure) ist eine aromatische Verbindung, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Phloroglucin (1,3,5-Trihydroxybenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Carboxygruppe (–COOH) und drei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Sie gehört zur Gruppe der Trihydroxybenzoesäuren.
Falls Kulturen von Acinetobacter calcoaceticus auf (+)-Catechin als einziger Kohlenstoffquelle wachsen, bauen sie dieses zu Phloroglucincarbonsäure ab und scheiden es aus.[4] A. calcoaceticus ist Bestandteil der menschlichen Darmflora.
Phloroglucincarbonsäure wurde auch in Wein nachgewiesen.[5]
Literatur
- Emil Baur, P. Giger: Kinetik der Phloroglucincarbonsäure, Helvetica Chimica Acta, 15. März 1943, Volume 26, Issue 2, S. 450–453, doi:10.1002/hlca.19430260208.
Einzelnachweise
- ↑ a b c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-502.
- ↑ a b c Datenblatt 2,4,6-Trihydroxybenzoic acid monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2012 (PDF).
- ↑ D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).
- ↑ M. Arunachalam, N. Mohan, R. Sugadev, P. Chellappan, A. Mahadevan (2003): Degradation of (+)-catechin by Acinetobacter calcoaceticus MTC 127, in: Biochimica et Biophysica Acta, 1621 (3), S. 261–265, PMID 12787923; doi:10.1016/S0304-4165(03)00077-1
- ↑ C. García Barroso, R. Cela Torrijos, J. A. Pérez-Bustamante (1983): HPLC separation of benzoic and hydroxycinnamic acids in wines, in: Chromatographia, 17 (5), S. 249–252; doi:10.1007/BF02263033.
