Thienodiazepine
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Thienodiazepine sind in der Pharmazie und in der Chemie Heterocyclen, die einen Diazepin-Ring[1] und einen anellierten Thiophen-Ring[2] enthalten. Dazu zählen die Arzneistoffe und psychotrope Substanzen: Bentazepam, Brotizolam, Ciclotizolam, Clotiazepam, Deschloroetizolam, Desmethyletizolam (Metizolam), Etizolam, Israpafant und JQ1 (CAS No. 1268524-70-4).
Struktur
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| Grundkörper der Thienodiazepine | Blau markierter anellierter Thiophen-Ring, mit zwei Kohlenstoffatomen, die zugleich Teil des Diazepin-Rings sind. | Grün markierter anellierter Diazepin-Ring, mit zwei Kohlenstoffatomen, die zugleich Teil des Thiophen-Rings sind. |
Einzelstoffe
| Wirkstoff | Handelsname(n) | Wirkungstyp | Chemische Bezeichnung | Plasmahalbwertszeit (Metaboliten-HWZ) |
Äquivalenzdosis zu 10 mg Diazepam[3] | Jahr der Markteinführung |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Bentazepam | Tiadipona (ES) | Tranquilizer, Anxiolytikum | 5-Phenyl-1,3,6,7,8,9-hexahydro-2H-[1]benzothieno[2,3-e][1,4]diazepin-2-on | 2,8–4,5 h | 50 mg[4] | 1986[5] |
| Brotizolam | Lendormin (D), Lendorm (AT, DK), Lendormine (CH), Sintonal (ES) |
Hypnotikum, Sedativum | 2-Brom-4-(2-chlorphenyl)-9-methyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin | 3–6 h (4–19 h) | 0,5 mg | 1985[6] |
| Ciclotiazolam | - | Anxiolytikum, Antiepileptikum | 8-Brom-6-(o-chlorphenyl)-1-cyclohexyl-4H-5-triazolo(3,4-c)thieno(2,4-e)-1,4-diazepin | Designerdroge | ||
| Clotiazepam | Distensan (ES), Rize (JP), Trecalmo (D), Tienor (IT), Veratran (FR) |
Anxiolytikum, Tranquilizer | 5-(2-Chlorphenyl)-7-ethyl-1,3-dihydro-1-methyl-2H-thieno[2,3-e]-1,4-diazepin-2-on | 5–6 h | 5 mg[7] | 1975 |
| Deschloroetizolam | - | 4-(2-Chlorphenyl)-2-ethyl-9-methyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin | ~8–10 h | 2–4 mg | Designerdroge | |
| Etizolam | Depas (JP), Etilaam (ID), Pasaden (IT) |
Hypnotikum, Anxiolytikum | 7-(2-Chlorphenyl)-4-ethyl-13-methyl-3-thia-1,8,11,12-tetraazatricyclo[8.3.0.02,6]trideca-2(6),4,7,10,12-pentaen | 3,5 h (8 h) | 1 mg | 1984[8] |
| Fluclotiazepam | - | Hypnotikum | 2-Chlor-4-(2-fluorphenyl)-9-methyl-4H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin | ~6–13 h | 0,5–0,75 mg | Designerdroge |
| Metizolam | - | Hypnotikum, Tranquilizer | 4-(2-Chlorphenyl)-2-ethyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin | ~12 h | 2–4 mg | Designerdroge |
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 2: Cm–G. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1981, ISBN 3-440-04512-9, S. 930.
- ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 6: T–Z. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1988, ISBN 3-440-04516-1, S. 4234.
- ↑ Frank Schneider, Sabrina Weber (Hrsg.): Klinikmanual – Psychiatrie, Psychosomatik und Psychotherapie. Springer, Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-78466-1, S. 209.
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- ↑ Information on all trademarks registered through the Madrid System.: Tiadipona® im Madrid System. Real-time Status - WIPO reference 50513901. In: WIPO Madrid Monitor. WIPO, 4. September 1986, abgerufen am 22. Februar 2019 (englisch).
- ↑
- ↑ S. Desmet, D. Kindt, A. Verhaeghe, K. Verhelle, Clinical pharmacy department AZ Groeninge: Deprescribing psychoactive medication for geriatric patients in a multidisciplinary way. (PDF) In: The European Association of Hospital Pharmacists. AZ Groeninge, Kortrijk, Belgium, März 2016, S. 1, abgerufen am 28. Februar 2019 (englisch): „List dose X(mg) equivalent to 10mg diazepam“
- ↑ WHO Expert Committee on Drug Dependence: Etizolam(INN). (PDF) In: World Health Organization. World Health Organization, 20. November 2015, S. 16, abgerufen am 23. Februar 2019 (englisch): „Etizolam is an anxiolytic medicine, originally developed in Japan, where it was introduced under the brand name of Depas in 1984.“
