Benalaxyl
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Benalaxyl | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C20H23NO3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer, kristalliner Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 325,40 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,181 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,0286 g·l−1)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Benalaxyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetylalanine. Benalaxyl kommt als racemisches Gemisch des (R)- und des (S)-Enantiomers vor. (R)-Benalaxyl ist die wirksamere Verbindung (das Eutomer) und wird auch als Benalaxyl-M bezeichnet. Benalaxyl wurde 1983 als systemisches Fungizid auf den Markt gebracht, es wirkt durch Hemmung der RNA-Polymerase I.
Gewinnung und Darstellung
Benalaxyl kann durch Veresterung von (RS)-2-Chlorpropionsäure [(±)-2-Chlorpropionsäure] mit Methanol, anschließende Aminolyse des Methylesters mit 2,6-Dimethylanilin und Amidierung mit Phenylacetylchlorid gewonnen werden.[5]
Verwendung
Benalaxyl wird im Kartoffelanbau gegen Kraut- und Knollenfäule und Alternaria sowie gegen Falschen Mehltau der Weinrebe eingesetzt. Gegen Botrytis und Roter Brenner besteht eine Teilwirkung.
Zulassung
Die EU-Kommission entschied 2004, Benalaxyl für Anwendungen als Fungizid in die Liste der als Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln erlaubten Substanzen aufzunehmen.[6]
Der Wirkstoff Benalaxyl-M wurde 2013 in die Liste der zulässigen Wirkstoffe aufgenommen.[7]
In Deutschland, der Schweiz und Österreich sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Benalaxyl-M zugelassen, in Österreich auch Pflanzenschutzmittel mit Benalaxyl.[8]
Einzelnachweise
- ↑ a b Datenblatt Benalaxyl der FAO (PDF; 580 kB)
- ↑ a b c d e Eintrag zu Benalaxyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. August 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt Benalaxyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-DL-alaninate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2004/58/EG der Kommission vom 23. April 2004 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Alpha-Cypermethrin, Benalaxyl, Bromoxynil, Desmedipham, Ioxynil und Phenmedipham.
- ↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1175/2013 vom 20. November 2013 (PDF)
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Benalaxyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.
