Thiodiglycolsäure
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Thiodiglycolsäure | ||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||
| Summenformel | C4H6O4S | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiges Pulver mit unangenehmem Geruch[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 150,15 g·mol−1[1] | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
128 – 131 °C[1] | ||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Thiodiglycolsäure ist eine organische Verbindung. Sie besteht aus zwei Essigsäure-Gruppen, die über eine Schwefelbrücke miteinander verbunden sind.
Gewinnung
Thiodiglycolsäure wird aus Schwefelwasserstoff und Natriumchloracetat gewonnen:[2]
Eigenschaften
Thiodiglycolsäure ist ein brennbarer beiger Feststoff mit unangenehmem Geruch, der leicht löslich in Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert stark sauer.[1]
Verwendung
Thiodigylcolsäure wird als Nachweisreagenz für Kupfer, Blei, Quecksilber und Silber verwendet.[2]
Die Salze der Thiodiglycolsäure heißen Thiodiglycolate und werden vielseitig genutzt. Dibutylthioglycolat ist ein Rohstoff für die Synthese von Polythiophenen (elektrisch leitenden Polymeren). Das Di(2-Ethylhexyl)thiodiglycolat wird als Weichmacher in der Gummiproduktion eingesetzt (Vulkanol 90).[4]
Medizinische Bedeutung
Bei Vergiftungen mit Vinylchlorid oder bei Behandlung mit Ifosfamid kann Thiodiglycolsäure im Urin nachgewiesen und quantifiziert werden.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Thiodi(essigsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Eintrag zu Thiodiglycolic acid in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. März 2013 (online auf PubChem).
- ↑ Datenblatt 2,2′-Thiodiessigsäure bei Merck, abgerufen am 27. März 2013.
- ↑ brunobock.de: Thiodiglykolsäure, abgerufen am 4. September 2016.
- ↑ Theresa M. Visarius, Heinz Bähler, Adrian Küpfer, Thomas Cerny, Bernhard H. Lauterburg: Thiodiglycolic acid is excreted by humans receiving ifosfamide and inhibits mitochondrial function in rats. In: Drug Metabolism and Disposition. Band 26, Nr. 3, 1998, S. 193–196, PMID 9492379 (PDF).
