Cinchonidin
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Cinchonidin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C19H22N2O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser, kristalliner Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 294,39 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (0,25 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Cinchonidin gehört zur Gruppe der China-Alkaloide. Es ist – wie die meisten Alkaloide – physiologisch aktiv und ist ein Pflanzengift.[5]
Vorkommen
(–)-Cinchonidin und das Isomer (+)-Cinchonin kommen in der Natur in der Rinde von Chinarindenbäumen (hauptsächlich Cinchona spp, Cinchona pubescens und Cinchona ledgeriana)[6][7] vor und können daraus extrahiert werden.
Chemische Eigenschaften und Verwendung
Bei Licht- und Luftausschluss ist die farblose, wenig wasserlösliche Substanz stabil; unter Einfluss von Licht und Oxidationsmitteln wird Cinchonidin zu gelblich gefärbten Produkten zersetzt bzw. oxidiert.[8] Bei der Destillation von Cinchonin mit Kaliumhydroxid wird Chinolin gebildet.[9]
(–)-Cinchonidin wird zur Spaltung von Racematen verwendet. Es bildet mit racemischen Säuren diastereomere Salze, die durch fraktionierte Kristallisation aufgetrennt werden können.[10] (–)-Cinchonidin gehört zu den Cinchona-Alkaloid-Katalysatoren, die als chirale Amine Lewis-Basen sind. Diese katalytischen Reaktionen sind in der org. Chemie vielfältig verwendbar. Ein Beispiel hierfür ist die 1,4-Additions-Reaktion nach Wynberg.[11]
Sicherheitshinweise
Im Tierversuch mit Ratten wurde für (–)-Cinchonidin bei intraperitonealer Gabe ein LD50-Wert von 206 mg/kg ermittelt. Die Tiere waren auch bei subletalen Dosen vermindert aktiv bis schläfrig und zeigten Muskelzittern und Krämpfe.[3][4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Datenblatt Cinchonidin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 9. Mai 2017.
- ↑ Datenblatt (–)-Cinchonidin bei Merck, abgerufen am 23. März 2011.
- ↑ a b Eintrag zu Cinchonidine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
- ↑ a b Acta Pharmacologica et Toxicologica, 1948, Vol. 4, S. 265.
- ↑ Daunderer: Klinische Toxikologie, Cinchonidin ffl-443; 69. Erg.-Lfg. 8.91.
- ↑ CINCHONIDINE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. Juli 2021.
- ↑ a b Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 495, ISBN 978-3-906390-29-1.
- ↑ Eintrag zu Cinchonidin bei ChemicalBook, abgerufen am 4. September 2010.
- ↑ Lueger, Otto; In: Lexikon der gesamten Technik, 1904, S. 142–146.
- ↑ L.F.Fieser, M.Fieser; In: Lehrbuch der organischen Chemie; 3. Auflage, Verlag Chemie, 1957, S. 300.
- ↑ H. J. Wynberg; In: J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, S. 417–430.
