Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H10O4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 242,33 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure ist ein aromatische chemische Verbindung.
Die Substanz mit der Halbstrukturformel HO2C–C6H4–C6H4–CO2H besteht aus zwei Benzolringen mit je einer in para-Stellung befindlichen Carboxygruppe (–COOH). Somit ist Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure eine Dicarbonsäure von Biphenyl. Biphenyl-2,2′-dicarbonsäure (Diphensäure) und Biphenyl-3,3′-dicarbonsäure sind Konstitutionsisomere der Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure.
Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure wurde in Experimenten zu selbstorganisierende Nanostrukturen auf Calcit abgeschieden.[2]
Verwendung
Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure wird als Linker für die Synthese von Metall-organischen Gerüstverbindungen eingesetzt (z. B. DUT-5 und UiO-67). In den resultierenden Gerüststrukturen ist die deprotonierte Form (Biphenyl-4,4′-dicarboxylat, BPDC) eingebaut und beide Carboxlatgruppen koordinieren an die entsprechenden Metallzentren. Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure wird häufig als alternative zu der kürzeren Terephthalsäure eingesetzt, um die Poren der Gerüststrukturen zu vergrößern, wobei die Grundstruktur erhalten wird (isoretikuläre Expansion).
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Datenblatt Biphenyl-4,4′-dicarboxylsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Oktober 2020 (PDF).
- ↑ Markus Nimmrich, Philipp Rahe, Markus Kittelmann, Angelika Kühnle: Organisch geordnet - Strategien zur Herstellung funktionaler Strukturen organischer Moleküle auf dielektrischen Oberflächen. In: Physik Journal 12 (2012) S. 29.
