Isophthalsäuredichlorid
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Isophthalsäuredichlorid | |||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C8H4Cl2O2 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
schwer entzündbarer weißer Feststoff mit stechendem Geruch[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 203,02 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
Dichte |
1,388 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Siedepunkt |
276 °C[1] | |||||||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||||||||
Löslichkeit |
zersetzt sich in Wasser[1] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Isophthalsäuredichlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide.
Gewinnung und Darstellung
Isophthalsäuredichlorid kann durch Chlorieren von Isophthalsäuredimethylester mit Chlorgas bei Temperaturen von 100–250 °C, gegebenenfalls in Gegenwart von Licht und/oder die Seitenkettenchlorierung aromatischer Verbindungen fördernder Katalysatoren, gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
Isophthalsäuredichlorid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, tränenreizender, weißer Feststoff mit stechendem Geruch, der sich in Wasser zersetzt. Er zersetzt sich bei Erhitzung über > 400 °C.[1]
Verwendung
Isophthalsäuredichlorid wird als Vernetzungsmittel in verschiedenen Polymerisationsreaktionen verwendet.[3][5] Es wird in einer Vielzahl von Hochleistungspolymeren und -fasern verwendet, wo es die Flammfestigkeit, Temperaturstabilität, chemische Beständigkeit und Flexibilität beeinflusst. Außerdem ist es aufgrund seiner Fähigkeit, Wasser abzufangen, ein wirksamer Stabilisator für Urethan-Prepolymere.[2]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Isophthalsäuredichlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. August 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt Isophthaloyl dichloride, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 28. August 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b Datenblatt Isophthalsäuredichlorid, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. August 2021 (PDF).
- ↑ European publication server: Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäure- und Isophthalsäuredichlorid, abgerufen am 28. August 2021
- ↑ Sebastian Koltzenburg, Michael Maskos, Oskar Nuyken: Polymere: Synthese, Eigenschaften und Anwendungen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-34773-3, S. 200 (books.google.com).