Isophthalsäuredichlorid

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Strukturformel
Strukturformel von Isophthalsäuredichlorid
Allgemeines
Name Isophthalsäuredichlorid
Andere Namen
  • Isophthaloyldichlorid
  • 1,3-Benzoldicarbonsäurechlorid
Summenformel C8H4Cl2O2
Kurzbeschreibung

schwer entzündbarer weißer Feststoff mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-63-8
EG-Nummer 202-774-7
ECHA-InfoCard 100.002.522
PubChem 7451
ChemSpider 7171
Eigenschaften
Molare Masse 203,02 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,388 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

42–45 °C[1]

Siedepunkt

276 °C[1]

Dampfdruck

0,03 mmHg (25 °C))[3]

Löslichkeit

zersetzt sich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331​‐​312
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isophthalsäuredichlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide.

Gewinnung und Darstellung

Isophthalsäuredichlorid kann durch Chlorieren von Isophthalsäuredimethylester mit Chlorgas bei Temperaturen von 100–250 °C, gegebenenfalls in Gegenwart von Licht und/oder die Seitenkettenchlorierung aromatischer Verbindungen fördernder Katalysatoren, gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Isophthalsäuredichlorid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, tränenreizender, weißer Feststoff mit stechendem Geruch, der sich in Wasser zersetzt. Er zersetzt sich bei Erhitzung über > 400 °C.[1]

Verwendung

Isophthalsäuredichlorid wird als Vernetzungsmittel in verschiedenen Polymerisationsreaktionen verwendet.[3][5] Es wird in einer Vielzahl von Hochleistungspolymeren und -fasern verwendet, wo es die Flammfestigkeit, Temperaturstabilität, chemische Beständigkeit und Flexibilität beeinflusst. Außerdem ist es aufgrund seiner Fähigkeit, Wasser abzufangen, ein wirksamer Stabilisator für Urethan-Prepolymere.[2]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Isophthalsäuredichlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. August 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt Isophthaloyl dichloride, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 28. August 2021 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. a b Datenblatt Isophthalsäuredichlorid, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. August 2021 (PDF).
  4. European publication server: Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäure- und Isophthalsäuredichlorid, abgerufen am 28. August 2021
  5. Sebastian Koltzenburg, Michael Maskos, Oskar Nuyken: Polymere: Synthese, Eigenschaften und Anwendungen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-34773-3, S. 200 (books.google.com).