Cyclizin
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Cyclizin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H22N2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 266,38 g·mol−1 | |||||||||
| Dichte | ||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| pKS-Wert | ||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Cyclizin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antihistamine der ersten Generation, der früher gegen Allergien und Reisekrankheit eingesetzt wurde und heute in einigen Ländern noch in der Palliativmedizin, zur Behandlung von Übelkeit bei krebskranken Kindern Verwendung findet.[9] Cyclizin kann zu Vergiftung führen.[10] Illegale Verwendung als Ersatzdroge wurde ebenfalls schon berichtet.[11]
Cyclizin wirkt stärker antiemetisch und weniger sedierend als andere Antihistaminika und wurde deshalb 2011 in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation für Kinder aufgenommen.[12] In Deutschland gibt es derzeit kein zugelassenes Präparat.
Wirkung
Cyclizin wirkt als Antagonist (blockierend) an bestimmten Acetylcholin- und Histamin-Rezeptoren.[13]
Darstellung und Gewinnung
Die Synthese von Cyclizin gelingt durch die Umsetzung von Benzhydrylchlorid mit 1-Methylpiperazin.[8][14][15]
Der Wirkstoff wird in verschiedenen Salzformen, wie als Monohydrochlorid, Dihydrochlorid, Lactat oder Tartrat verwendet.[1]
Handelsnamen
- Marzine (Hersteller McNeil Denmark ApS), Valoid, Nausicalm (Hersteller GlaxoSmithKline)
Weblinks
- Eintrag zu Cyclizin bei Vetpharm, abgerufen am 27. Oktober 2014.
Einzelnachweise
- ↑ a b c Eintrag zu Cyclizin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Januar 2013.
- ↑ V. Bertolasi, P. A. Borea, G. Gilli, M. Sacerdoti: Cyclizine hydrochloride. In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 36, Nr. 8, 15. August 1980, S. 1975–1977, doi:10.1107/S0567740880007704.
- ↑ a b Wolman: in Drug Stand. 25 (1957) 116.
- ↑ M. Kuhnert-Brandstätter: Thermomicroscopy in the Analysis of Pharmaceuticals. Pergamon Press 1971, S. 390.
- ↑ a b David W. Newton, Wallace J. Murray, Michael W. Lovell: pKa determination of benzhydrylpiperazine antihistamines in aqueous and aqueous methanol solutions. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 71, Nr. 12, 1982, S. 1363–1366, doi:10.1002/jps.2600711213.
- ↑ L. Mishack Monene, Colleen Goosen, Jaco C. Breytenbach, Jonathan Hadgraft, Jeanetta du Plessis: Percutaneous absorption of cyclizine and its alkyl analogues. In: European Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 24, Nr. 2–3, Februar 2005, S. 239–244, doi:10.1016/j.ejps.2004.11.001.
- ↑ a b Datenblatt 1-(DIPHENYLMETHYL)-4-METHYLPIPERAZINE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Januar 2013 (PDF).
- ↑ a b c A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage, Thieme, 2001, ISBN 3-13-115134-X.
- ↑ Boris Zernikow: Palliativversorgung von Kindern, Jugendlichen und jungen Erwachsenen. Springer Science & Business Media, 2008, ISBN 978-3-540-48875-0, S. 198 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ F. Resch, I. Bachner, K. Hruby, K. Lenz: [The intoxication with cyclizin in infancy and adult age (Experiences of a contamination-information-central office) (author's transl)]. In: Klinische Pädiatrie. Band 194, Nummer 1, Januar 1982, S. 42–45, doi:10.1055/s-2008-1033768. PMID 7062687.
- ↑ Nicholas Seivewright: Community Treatment of Drug Misuse. Cambridge University Press, 2000, ISBN 978-0-521-66562-9, S. 138 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Consultation sheet (PDF; 1,3 MB) der WHO 2008
- ↑ CHEBI:3994 - cyclizine.
- ↑ Patent US2630435: Veröffentlicht am 3. März 1953, Anmelder: Burroughs Wellcome.
- ↑ K. E. Hamlin, Arthur W. Weston, Francis E. Fischer, R. J. Michaels: Histamine Antagonists. II.1 Unsymmetrical 1,4-Disubstituted Piperazines. In: Journal of the American Chemical Society. Band 71, Nr. 8, 1. August 1949, S. 2731–2734, doi:10.1021/ja01176a038.
