Kojisäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kojisäure
Andere Namen	5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-pyron KOJIC ACID (INCI)
Summenformel	C6H6O4
Kurzbeschreibung	Farblose prismatische Kristallnadeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 501-30-4 EG-Nummer 207-922-4 ECHA-InfoCard 100.007.203 PubChem 3840 ChemSpider 3708 DrugBank DB01759
Eigenschaften
Molare Masse	142,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	153–154 °C
pKS-Wert	7,90 (8,03)
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol löslich in Aceton, Methanol und DMSO wenig löslich in Ethylacetat, Chloroform, Pyridin und Diethylether praktisch unlöslich in Benzol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 351 P: 201​‐​280​‐​308+313
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Kojisäure kommt in der Natur in den Mycelien verschiedener Pilze, besonders im Schimmelpilz Aspergillus oryzae, vor. Sie wurde 1907 erstmals isoliert.

Gewinnung

Kojisäure wird durch Fermentation von glucosehaltigen Lösungen mit Aspergillus-Arten vor allem aus der Gruppe Aspergillus flavus/Aspergillus oryzae hergestellt.

Eigenschaften

Kojisäure bildet mit einigen Schwermetallionen (Fe³⁺, Cu²⁺, Zn²⁺) farbige schwerlösliche Chelatkomplexe.

Wirkung

Kojisäure wirkt entzündungshemmend und antibakteriell. Verwendet wird sie allerdings vor allem wegen ihrer Wirkung als Tyrosinasehemmer. Beim Auftragen auf die Haut bewirkt diese Eigenschaft eine Hemmung der Melaninbildung und damit eine Hautbleichung. Besonders beliebt ist diese Wirkung in Asien, dort sind daher viele Kosmetika mit Kojisäure auf dem Markt. In der Europäischen Union ist die Verwendung von Kojisäure in kosmetischen Mitteln nicht geregelt, in der Schweiz ist sie verboten.