Isobuttersäureethylester
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Isobuttersäureethylester | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C6H12O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit ananasartigem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 116,16 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,87 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
110 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,387 (20 °C)[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Isobuttersäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.
Vorkommen
Isobuttersäureethylester ist ein starker Duftstoff in Orangen, Grapefruits, Tuber indicum[5] und griechischen nativen Olivenölen.[4]
Orange
Grapefruit
Ananas
Apfel
Aprikose
Banane
Erdbeere
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Die Verbindung wurde auch in Apfelsaft, Bananen, Schokolade, Cognac, Concord-Traube, Honig, Aprikosen, Orangen, Ananas, Rum, Erdbeeren, Wassermelonen, Whiskey, Champagner, Traubenwein, Bier, Portwein, Maracujawein, Sherry, Orangensaft, Papaya, Mango, Kiwifrüchten, Quitten, Affenorangen (Strychnos madagask), Minzöl und Parmesan nachgewiesen.[3]
Gewinnung und Darstellung
Isobuttersäureethylester kann durch Veresterung von Ethanol mit Isobuttersäure unter azeotropen Bedingungen gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
Isobuttersäureethylester ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit ananasartigem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.[2] Bei einer Konzentration 12,5 ppm hat die Verbindung einen scharfen, ätherischen und fruchtigen Geruch mit einer Rum- und Eierlikörnote. Bei 20 ppm ist der Geschmack süß, ätherisch, fruchtig mit einer rumähnlichen Note.[3]
Verwendung
Isobuttersäureethylester wird als Aromastoff[3] und zur Synthese anderer Verbindungen verwendet.[6]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Isobuttersäureethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 13 °C, Zündtemperatur 440 °C) bilden.[2]
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu ETHYL ISOBUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Isobuttersäureethylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 584 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt Ethyl isobutyrate, ≥98%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Dezember 2018 (PDF).
- ↑ Laura Culleré, Vicente Ferreira u. a.: Potential aromatic compounds as markers to differentiate between Tuber melanosporum and Tuber indicum truffles. In: Food Chemistry. 141, 2013, S. 105, doi:10.1016/j.foodchem.2013.03.027.
- ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstrukturen ; 129 Tabellen. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 978-3-13-541505-5, S. 283 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
