Malonsäuredimethylester

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Strukturformel
Strukturformel von Malonsäuredimethylester
Allgemeines
Name Malonsäuredimethylester
Andere Namen
  • Dimethylmalonat
  • DIMETHYL MALONATE (INCI)[1]
Summenformel C5H8O4
Kurzbeschreibung

licht-, luft- und feuchtigkeitsempfindliche farblose Flüssigkeit mit schwach esterartigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-59-8
EG-Nummer 203-597-8
ECHA-InfoCard 100.003.271
PubChem 7943
ChemSpider 21106102
Eigenschaften
Molare Masse 132,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,15 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−62 °C[2]

Siedepunkt

181 °C[2]

Dampfdruck

0,15 mbar (20 °C)[2]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (20 °C)[2]

Brechungsindex

1,4135 (20 °C, 589 nm)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Malonsäuredimethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester, genauer der Ester der Malonsäure.

Gewinnung und Darstellung

Malonsäuredimethylester kann durch Reaktion von Formaldehyddimethylacetal mit Kohlenmonoxid gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Malonsäuredimethylester ist eine wenig flüchtige, licht-, luft- und feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit schwach esterartigem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

Malonsäuredimethylester wird als Ausgangsprodukt bei organischen Synthesen (z. B. Barbitursäure) verwendet.[5] Es wird weiterhin in der Heizungstechnik als Flüssigkeit in Heizkostenverteilern eingesetzt.[6]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Malonsäuredimethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 69–76 °C, Zündtemperatur 440 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu DIMETHYL MALONATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
  2. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Dimethylmalonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Dimethylmalonat bei Merck, abgerufen am 28. Februar 2013.
  4. R. A. Sheldon: Chemicals from Synthesis Gas: Catalytic Reactions of CO and. Springer, 1983, ISBN 90-277-1489-4, S. 207 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Marye Anne Fox, James K. Whitesell: Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning, 2004, ISBN 0-7637-2197-2, S. 665,669 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Ernst-Rudolf Schramek: Taschenbuch für Heizung + Klimatechnik 07/08. Oldenbourg Industrieverlag, 2007, ISBN 3-8356-3104-7, S. 303 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).