1-Methylinosin
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| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 1-Methylinosin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H14N4O5 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 282,25 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
211–212 °C[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
1-Methylinosin (m1I) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor.[4] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem 1-Methylhypoxanthin.
Aufgrund der Methylierung in der 1-Position ist eine Basenpaarung nicht möglich. Es sitzt beispielsweise in der tRNAAla im Anticodon-Arm.[5] In Backhefe wird die Umwandlung von Alanin in Inosin in der tRNAAla an Position 37 durch die tRNA-spezifische Deaminase Tad1p katalysiert und anschließend durch ein anderes Enzym methyliert.[6]
Datei:TRNA-Ala yeast.svg
Eine tRNAAla aus S. cerevisiae. 1-Methylinosin ist hier mit m1I gekennzeichnet.
Literatur
- H. Todd Miles: The Preparation and Characterization of 1-Methylinosine. In: Journal of Organic Chemistry, 1961, 26 (11), S. 4761–4762. doi:10.1021/jo01069a559.
Weblinks
- Eintrag zu 1-Methylinosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.
- Modification Summary von 1-Methylinosine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.
Einzelnachweise
- ↑ a b Eintrag zu 1-Methyl-Inosine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 22. Januar 2022 (PDF).
- ↑ Peter M. Collins: Dictionary of Carbohydrates. CRC Press, 2005, ISBN 978-1-00-061156-4 (books.google.com).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: Summary: the modified nucleosides of RNA. In: Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196. doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580.
- ↑ Robert W. Holley et al. (1965): Structure of a Ribonucleic Acid. In: Science, 147, S. 1462–1465. doi:10.1126/science.147.3664.1462.
- ↑ Gerber, AP. und Keller, W. (1999): An adenosine deaminase that generates inosine at the wobble position of tRNAs. In: Science 286 (5442); S. 1146–1149; PMID 10550050; doi:10.1126/science.286.5442.1146
