Pyrisoxazol
| Strukturformel | ||||||||||
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| Diastereomerengemisch – (3R,5R)-Isomer (oben) und (3R,5S)-Isomer (unten) | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Pyrisoxazol | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H17ClN2O | |||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 288,77 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
54–56 °C[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Pyrisoxazol zählt chemisch zu der Gruppe der Pyridine und Oxazole. Es ist ein Fungizid und gehört zur Wirkstoffgruppe der Conazole, die die C14-Demethylase in der Sterinsynthese hemmen.
Pyrisoxazol wurde 1997 in China bei dem Forschungsinstitut Shenyang Research Institute of Chemical Industry entwickelt und kommt als Diastereomerengemisch, bestehend aus dem (3R,5R)- und dem (3R,5S)-Isomer zum Einsatz.[4][1] Die biologische Aktivität von racemischem Pyrisoxazol ist fast ausschließlich auf das Isomer (3S,5R)-Pyrisoxazol zurückzuführen; die anderen drei Isomere haben eine sehr geringe Aktivität. Alle vier Isomere besitzen eine orthogonale Struktursymmetrie mit der Raumgruppe P212121 (Raumgruppen-Nr. 19). Die Kristallstruktur enthält drei ebene Untereinheiten: einen unregelmäßigen Isoxazolinring, einen Pyridinring und einen Benzolring.[1]
Pyrisoxazol hat eine hohe Aktivität gegen Ascomycota und Basidiomyceten. Es ist in China bereits zur Bekämpfung der Grauschimmelfäule (Botrytis cinerea) im Tomatenanbau zugelassen.[5] In der Europäischen Union und in der Schweiz ist es nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c
- ↑ a b c Eintrag zu Pyrisoxazole bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 26. Januar 2022 (PDF).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Eintrag bei Alan Wood.
- ↑
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 26. Juni 2016.
