3-Mercaptopropionsäure
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 3-Mercaptopropionsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C3H6O2S | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit ranzigem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 106,15 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,22 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
110 °C (20 hPa)[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4920 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
3-Mercaptopropionsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Thiole und Carbonsäuren.
Gewinnung und Darstellung
Die chemische Reaktion von beta-Propiolacton mit Natriumhydrogensulfid liefert 3-Mercaptopropionsäure.[4] Es sind auch andere industrielle Syntheseverfahren bekannt.[5] Auch biotechnologische Verfahren können zur Synthese eingesetzt werden.[6]
Eigenschaften
3-Mercaptopropionsäure ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit ranzigem Geruch, die mischbar mit Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert stark sauer.[2]
Verwendung
Die Verwendung als Stabilisator, Antioxidans, Katalysator und chemisches Zwischenprodukt ist beschrieben.[4] Die Verbindung wird in der Lebensmittel- und der Getränkeindustrie häufig als Aromastoff eingesetzt. Sie wird auch bei der Herstellung von PVC-Stabilisatoren verwendet, die als Kettenübertragungsmittel in Polymerisationen eingesetzt werden. Es kann als primärer oder sekundärer Farbstabilisator in Kombination mit phenolischem Antioxidans für Polymere verwendet werden. Es wirkt als Sulfidionäquivalent und wird bei der Herstellung von Diarylsulfid aus Aryliodid verwendet.[3]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 3-Mercaptopropionsäure können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 93 °C, Zündtemperatur 350 °C) bilden.[2]
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu MERCAPTOPROPIONIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 3-Mercaptopropionsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Datenblatt 3-Mercaptopropionic acid, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 3. Dezember 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b Eintrag zu 3-Mercaptopropionic acid in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 3. Dezember 2018 (online auf PubChem).
- ↑ Google Patents: CN105218421A – Production method of 3-mercaptopropionic acid, abgerufen am 3. Dezember 2018.
- ↑ Kylie D. Allen, Robert H. White, Robert Gunsalus: Occurrence and biosynthesis of 3-mercaptopropionic acid in Methanocaldococcus jannaschii. In: FEMS Microbiology Letters. 363, 2016, S. fnw217, doi:10.1093/femsle/fnw217.
