Octamethylendiamin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Octamethylendiamin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H20N2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff mit aminartigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 144,26 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,83 g·cm−3 (60 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
225–226 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in Wasser (575 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Octamethylendiamin (OMDA) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aliphatischen Diamine. Es wird als vielseitiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pflanzenschutzmitteln, besonders Fungiziden, eingesetzt.
Gewinnung und Darstellung
Die technische Herstellung von Octamethylendiamin erfolgt durch katalytische Hydrierung von Suberonitril bei Temperaturen von 150 bis 180 °C und einem Druck von 50 bis 180 bar in Gegenwart von Ammoniak an heterogenen Cobalt-Vollkatalysatoren:[2]
Die Reaktion wird in der Flüssigphase durchgeführt und erfolgt kontinuierlich oder diskontinuierlich. Der Katalysator ist als Festbett in einem Schacht-, Rohr- oder Rohrbündelreaktor angeordnet.[2]
Eigenschaften
Chemische Eigenschaften
Octamethylendiamin ist ein brennbarer, jedoch schwer entzündbarer Feststoff, der leicht in Wasser löslich ist. Die wässrigen Lösungen reagieren stark alkalisch (pH-Wert von 12,1 bei einer Konzentration von 10 g/l).[1]
Verwendung
Octamethylendiamin wird als vielseitiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pflanzenschutzmitteln, insbesondere Fungiziden, eingesetzt.[3]
Sicherheitshinweise
Octamethylendiamin ist bei moderaten Temperaturen ein brennbarer, jedoch schwer entzündbarer Feststoff. Er weist eine untere Explosionsgrenze (UEG) von 1,1 Vol.-% und eine obere Explosionsgrenze (OEG) von 6,8 Vol.-% auf. Die Zündtemperatur beträgt 280 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Mit einem Flammpunkt von 113 °C gilt die Flüssigkeit als schwer entzündbar.[1]
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Octamethylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Patent WO2018050555A1: Verfahren zur Herstellung von Polyaminen ausgehend von Dinitrilen und/oder Aminonitrilen. Veröffentlicht am 22. März 2018, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Thomas Reissner, Ansgar Gereon Altenhoff, Christian Mueller, Rolf-Hartmuth Fischer.
- ↑ Peter Roose, Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke: Amines, Aliphatic. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 30. September 2015, doi:10.1002/14356007.a02_001.pub2.
