Thian-3-on

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Strukturformel
Strukturformel von Thian-3-on
Allgemeines
Name Thian-3-on
Andere Namen

Dihydro-2H-thiopyran-3(4H)-on (IUPAC)

Summenformel C5H8OS
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 19090-03-0
EG-Nummer 801-056-6
ECHA-InfoCard 100.227.633
PubChem 140474
ChemSpider 123894
Eigenschaften
Molare Masse 116,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thian-3-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Heterocyclen.

Synthese

Thian-3-on wurde erstmals 1952 synthetisiert von E. A. Fehnel. Dieser wendete die Dieckmann-Kondensation von Ethyl-4-((2-ethoxy-2-oxoethyl)sulfanyl)butanoat[2] an. Das Zwischenprodukt verseifte und decarboxylierte er mit verdünnter Schwefelsäure.[3]

Thian-3-on Synthese.svg

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD213099, abgerufen am 19. Februar 2022.
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ethyl 4-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)thio]butanoate: CAS-Nummer: 63449-37-6, PubChem: 2778847, ChemSpider: 2059089, Wikidata: Q82171816.
  3. Fehnel, Edward A: Thiapyran Derivatives. III. The Preparation, Properties and Reactions of▵ 2-Dihydrothiapyran 1, 1-Dioxide. In: Journal of the American Chemical Society. Band 74, Nr. 6, 1952, S. 1569–1574, doi:10.1021/ja01126a068.