Validamycine
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Die Validamycine sind eine Gruppe von Aminoglykosid-Antibiotika. Sie werden aus Streptomyces hygroscopicus var. limoneus gewonnen und werden im japanischen Reisanbau als Fungizide eingesetzt.[1]
Name | CAS-Nummer | PubChem-Nummer | Summenformel | Molmasse [g·mol−1] | Schmelzpunkt [°C] | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Validamycin A | 37248-47-8 | 443629 | C20H35NO13 | 497,5 | 95 | βGlc | H | H | H | H |
Validamycin B | 102583-47-1 | 3086479 | C20H35NO14 | 513,5 | 132–134 | βGlc | H | H | OH | H |
Validamycin C | 12650-70-3 | 166727 | C26H45NO18 | 659,64 | 142–160 | βGlc | H | H | H | βGlc |
Validamycin D | 12650-67-8 | 166726 | C20H35NO13 | 497,5 | 125–130 | H | βGlc | H | H | H |
Validamycin E | 12650-71-4 | 202592 | C26H45NO18 | 659,64 | 265–268 | αGlc(1→4)βGlc | H | H | H | H |
Validamycin F | 1221158-40-2 | C26H45NO18 | 659,64 | 165–173 | ||||||
Validamycin G | 106054-17-5 | C20H35NO14 | 513,5 | amorph | βGlc | H | OH | H | H | |
Validamycin H | 130812-69-0 | 3083161 | C26H45NO18 | 659,64 | – | αGlc(1→6)βGlc | H | H | H | H |
Glc = D-Glucopyranosyl (siehe Glycosidische Bindung)
Die Validamycine wirken durch Hemmung der Trehalase und der Inosit-Biosynthese.[2][3]
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu Validamycine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Januar 2015.
- ↑ Joachim Müller, Thomas Boller, Andreas Wiemken: Effects of validamycin A, a potent trehalase inhibitor, and phytohormones on trehalose metabolism in roots and root nodules of soybean and cowpea. In: Planta. Band 197, Nr. 2, September 1995, S. 362–368, doi:10.1007/bf00202658.
- ↑ G. D. Robson, P. J. Kuhn, A. P. J. Trinci: Effect of Validamycin A on the Inositol Content and Branching of Rhizoctonia cerealis and Other Fungi. In: Journal of General Microbiology. Band 135, Nr. 4, 1. April 1989, S. 739–750, doi:10.1099/00221287-135-4-739 (PDF).