3-Methyl-3-octanol

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Strukturformel
Strukturformel von 3-Methyl-3-octanol
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 3-Methyl-3-octanol
Andere Namen
  • Amylethylmethylcarbinol
  • 2-Ethyl-2-heptanol
  • 3-Methyloctan-3-ol
  • 3-METHYL-3-OCTANOL (INCI)[1]
Summenformel C9H20O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5340-36-3
ECHA-InfoCard 100.023.888
PubChem 21432
ChemSpider 20143
Eigenschaften
Molare Masse 144,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,822 g·cm−3 (25 °C)[2]

Siedepunkt

~190 °C[3]

Brechungsindex

1,433 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Methyl-3-octanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkanole.

Vorkommen

3-Methyl-3-octanol wurde in Extrakten des Pilzes Antrodia camphorata nachgewiesen.[4] Die Verbindung tritt auch beim biologischen Abbau von Polyethylen und Polypropylen als Metabolit auf.[5]

Gewinnung und Darstellung

3-Methyl-3-octanol kann durch Reaktion von Ethylmagnesiumbromid mit 2-Heptanon gewonnen werden.[6] Alternativ kann Methylmagnesiumbromid mit 3-Octanon, oder n-Pentylmagnesiumbromid mit Butanon umgesetzt werden. Bei dieser Reaktion entsteht ein 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-3-Methyl-3-octanol und (S)-3-Methyl-3-octanol, das auch (RS)-3-Methyl-3-octanol genannt wird.

Eigenschaften

3-Methyl-3-octanol ist eine farblose Flüssigkeit.[2]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu 3-METHYL-3-OCTANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
  2. a b c d e f g h i Datenblatt 3-Methyl-3-octanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Januar 2019 (PDF).
  3. Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 574 (books.google.de).
  4. Hua Liu, Wei Jia u. a.: GC-MS and GC-olfactometry analysis of aroma compounds extracted from culture fluids of Antrodia camphorata. In: World Journal of Microbiology and Biotechnology. 24, 2008, S. 1599, doi:10.1007/s11274-007-9614-1.
  5. Arutchelvi, J Sudhakar, M Arkatkar, Ambika Doble, Mukesh Bhaduri, Sumit Uppara, Parasu Veera, Biodegradation of polyethylene and polypropylene, IJBT Vol.07(1), January 2008, abgerufen am 15. Januar 2019.
  6. Allan F. Sowinski, George M. Whitesides: SN2 displacements and reductive coupling of ketones with olefins in N,N-diethylacetamide and N-ethylpyrrolidone. In: The Journal of Organic Chemistry. 44, 1979, S. 2369, doi:10.1021/jo01328a008.