Captafol
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Captafol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H9Cl4NO2S | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 349,06 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 0,1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[4] | |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Captafol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalimide und ist strukturell mit Difolpet und Captan verwandt.
Gewinnung und Darstellung
Captafol kann durch Reaktion des Natriumsalzes von 1,2,3,6-Tetrahydrophthalimid in Benzol mit 1,1,2,2-Tetrachlorethylsulfenylchlorid gewonnen werden.[5][6]
Eigenschaften
Captafol ist ein brennbarer farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1] Es hydrolysiert langsam in wässrigen Lösungen, jedoch schnell unter basischen Bedingungen.[7]
Verwendung
Captafol wird seit 1961 als Fungizid im Obstanbau, im Gemüse-, Zierpflanzen- und im Weinbau verwendet und dient zusätzlich der Saatgutbeizung. Die Wirkung beruht auf der Hemmung von Enzymen im Kohlenhydrat-, Aminosäure- und Phosphatstoffwechsel.
Zulassung
Wegen der in Tierversuchen festgestellten karzinogenen Wirkung von Phthalimidverbindungen wurden in der BRD 1986 die Zulassung nicht verlängert.[8]
Die Verwendung als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln ist in der EU verboten. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]
Sicherheitshinweise
Captafol kann Kontaktallergien auslösen und ist als krebserregend eingestuft.[7][10]
Für den internationalen Handel mit der Substanz ist das Rotterdamer Übereinkommen zu beachten.[11]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Captafol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Captafol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt Captafol, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 2425-06-1 bzw. Captafol), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ Eintrag zu CAPTAFOL in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 3. April 2013 (online auf PubChem).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 453 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b G. Matolcsy, M. Nádasy, V. Andriska: Pesticide Chemistry. Elsevier, 1989, ISBN 0-08-087491-6, S. 250 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1, S. 250 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Captafol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 22. Februar 2016.
- ↑ Robert Irving Krieger: Handbook of pesticide toxicology, Band 1. Academic Press, 2001, ISBN 978-0-12-426260-7, S. 319 f.
- ↑ WHO: The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and Guidelines to Classification 2009 (PDF; 2,2 MB).
