Carbadox
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Carbadox | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H10N4O4 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 262,23 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Carbadox ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate und Chinoxalinderivate.
Gewinnung und Darstellung
Carbadox kann ausgehend von Derivaten von Chinoxalin-1,4-dioxid (Quindoxin) gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
Carbadox ist ein gelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1][2]
Verwendung
Carbadox ist ein wachstumsförderndes und antibakterielles Hilfsmittel, das Schweinefutter in einer Dosis von 50 ppm zugesetzt wird. In vielen Ländern der Erde wird es bei bis zu vier Monate alten Tieren mit einer vier Wochen Wartezeit vor der Schlachtung für den menschlichen Verzehr verwendet. Carbadox wurde bisher nicht vom gemeinsamen FAO/WHO-Sachverständigenausschuss für Lebensmittelzusatzstoffe ausgewertet.[5][6][7] In der EU und der Schweiz ist der Einsatz der Verbindung seit September 1999 wegen seiner krebserregenden Wirkung verboten.[8] In den USA wird seit April 2016 ein Verbot durch die FDA angekündigt.[9] Die antibakterielle Wirkung der 1964 entdeckten Verbindung beruht auf der Hemmung der DNA-Synthese der Bakterien.[10]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Carbadox in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d International Chemical Safety Card (ICSC) für Carbadox beim National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH), abgerufen am 16. Oktober 2016.
- ↑ Eintrag zu Carbadox im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ John P. Dirlam, Joseph E. Presslitz, B. J. Williams: Synthesis and antibacterial activity of some 3-[(alkylthio)methyl]quinoxaline 1-oxide derivatives. In: Journal of Medicinal Chemistry. 26, 1983, S. 1122, doi:10.1021/jm00362a007.
- ↑ Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für Carbadox, abgerufen am 16. Oktober 2016.
- ↑ Robert Paul Hunter, Carlos F. Amábile-Cuevas, Jun Lin, Joshua D. Nosanchuk, Rustam Aminov: Low-dose antibiotics: current status and outlook for the future. Frontiers E-books, 2014, ISBN 2-88919-355-1, S. 98 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ T. S. Stahly, Department of Animal Science: Growth Response to Carbadox in Pigs with a High or Low Genetic Capacity for Lean Tissue Growth, abgerufen am 16. Oktober 2016.
- ↑ vetpharm.uzh.ch: CPT: CliniPharm/CliniTox, abgerufen am 16. Oktober 2016.
- ↑ fda.gov: PFDA takes steps to withdraw approval of the swine drug carbadox due to safety concerns, abgerufen am 16. Oktober 2016
- ↑ Steeve Giguère, John F. Prescott, Patricia M. Dowling: Antimicrobial Therapy in Veterinary Medicine. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-67507-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
