Triflumizol
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Triflumizol | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H15ClF3N3O | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 345,75 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Dichte |
1,35 g·cm−3[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung ab 150 °C[1] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,0105 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Triflumizol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazole.
Gewinnung und Darstellung
Triflumizol kann durch Reaktion von Chloressigsäurechlorid, 4-Chlor-2-(trifluormethyl)anilin, Propanol, Phosgen und Imidazol gewonnen werden.[5]
Verwendung
Triflumizol wird als Fungizid verwendet, es wirkt durch Hemmung der C14-Demethylase in der Ergosterinsynthese. Der Wirkstoff wurde 1986 von Nippon Sōda eingeführt.
Zulassung
Die EU-Kommission entschied 2008, Triflumizol wegen Bedenken hinsichtlich der Anwendersicherheit nicht in die Liste der erlaubten Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen. Nach einem neuen Antrag wurde 2010 entschieden, Triflumizol für „Anwendungen als Fungizid auf künstlichen Substraten in Gewächshäusern“ zuzulassen, sofern beim Ausbringen zusätzliche Schutzkleidung getragen wird.[6] In Deutschland, Schweiz und Österreich ist kein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Triflumizol zugelassen. Zulassungen gibt es in Belgien und den Niederlanden.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Triflumizol in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Oktober 2013.
- ↑ Eintrag zu Triflumizol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu triflumizole (ISO); (1E)-N-[4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1-(1H-imidazol-1-yl)-2-propoxyethanimine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt Triflumizole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juni 2014 (PDF).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 436 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2010/27/EU der Kommission vom 23. April 2010 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Triflumizol.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triflumizole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.
