Balanol
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| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Balanol | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C28H26N2O10 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 551,17 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
zersetzt sich ab 180 °C[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Balanol ist ein Azepan-Derivat aus dem Hypocreomycetiden Verticillium balanoides,[3] welches 1993 von Kulanthaivel isoliert wurde. Die Verbindung ist ein potenter Inhibitor der Proteinkinase C und regioisomer zu Ophiocordin.[4] Wegen seiner pharmazeutischen Nutzbarkeit wurde Balanol zum Ziel der kombinatorischen Chemie.
Gewinnung und Darstellung
Balanol kann ausgehend von Boc-GABA-OH gewonnen werden.[4] 2010 wurde eine neue Synthese aus 1,5-Pentandiol vorgestellt. Dieses reagiert in einer Shi-Epoxidierung und einer Stickstoff-Substitution zu einem korrekt konfigurierten Balanol-Vorläufer.[5]
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu Balanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. März 2014.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Eintrag im Index Fungorum
- ↑ a b Phannarath Phansavath, Sébastien Duprat de Paule, Virginie Ratovelomanana-Vidal, Jean-Pierre Genêt: An Efficient Formal Synthesis of (–)-Balanol by Using Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 2000, Nr. 23, Dezember 2000, S. 3903–3907, doi:10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3903::AID-EJOC3903>3.0.CO;2-Q.
- ↑ Srinivasarao Yaragorla, Ramaiah Muthyala: Formal total synthesis of (–)-balanol: a potent PKC inhibitor. In: Tetrahedron Letters. Band 51, Nr. 3, Januar 2010, S. 467–470, doi:10.1016/j.tetlet.2009.10.120.
