Etoposid
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Freiname | Etopsid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C29H32O13 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Topoisomerase II-Hemmer | |||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 588,57 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
236–251 °C[1] | |||||||||||||||
| pKS-Wert |
9,8[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Etoposid ist ein Glycosid des Podophyllotoxins, das aus der Wurzel des immergrünen amerikanischen Maiapfels (Podophyllum peltatum) gewonnen wird.
Pharmakologie
Etoposid findet chemisch unverändert oder in Form seines Phosphorsäureesters (Etoposidphosphat)[4] Verwendung als Zytostatikum in der Chemotherapie. Es hemmt das Enzym Topoisomerase II und unterdrückt die Zytokinese. Dies führt dazu, dass die Zelle in das Stadium der Apoptose gelangt und abstirbt. Weiterhin führt Etoposid auch zu Einzel- und Doppelstrang-Brüchen in der DNA, was die Zytotoxizität noch verstärkt.[3]
Als Nebenwirkungen bei der Chemotherapie treten vorwiegend Allergien, periphere Neuropathie, Hypotonie, Bronchospasmen und milde Leberfunktionsstörungen auf.[3]
Eine sehr ähnliche Verbindung ist das halbsynthetische Teniposid, welches aus Podophyllotoxin hergestellt werden kann.
Handelsnamen
Monopräparate
Eto-cell (D), Eto-Gry (D), Etomedac (D), Etopophos (D, A, CH), Lastet (D), Neoposid (D), Riboposid (D), Vepesid (D, A, CH, USA), diverse Generika (D, A, CH)[5][6][7]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Etoposid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. März 2011.
- ↑ a b c Datenblatt Etoposide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2019 (PDF).
- ↑ a b c F. von Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 8: Stoffe E–O. 5. Auflage. Birkhäuser, 1991, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 152–154.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Etoposidphosphat: CAS-Nummer: 117091-64-2, EG-Nummer: 630-364-1, ECHA-InfoCard: 100.158.659, PubChem: 6918092, Wikidata: Q27260984.
- ↑ Rote Liste Online, Stand: August 2009.
- ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.
- ↑ AGES-PharmMed, Stand: August 2009.
