Semiquadratsäure
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Semiquadratsäure | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H2O3 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 98,06 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| pKS-Wert |
0,88[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
Zersetzung in Wasser und Methanol[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Semiquadratsäure, auch Moniliformin genannt, ist, wie die verwandte Quadratsäure, ein Abkömmling des Cyclobutens.
Vorkommen
Moniliformin ist ein Sekundärmetabolit aus Fusarium moniliforme (Gibberella fujikuroi), Fusarium fusarioides und Fusarium sporotrichioides (Obst- und Maisschimmelarten). In der Natur kommt es als Kalium- oder Natriumsalz vor.[1]
Chemische Eigenschaften
Die Semiquadratsäure ist die stärkste in der Natur vorkommende organische Säure (pKs = 0,88[1]), die nur aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff besteht.
Physiologische Wirkung
Moniliformin ist ein Mykotoxin und zeigt gegenüber Pflanzen toxische und wachstumsregulierende Eigenschaften. Die Wirkung beruht auf einer Störung der Pyruvat- und α-Ketoglutaratoxidation des Citratzyklus in den Mitochondrien. Eine umfangreiche Zusammenstellung zum Vorkommen und zu den toxischen Wirkungen von Moniliformin wurde im Auftrag der Europäischen Lebensmittelbehörde EFSA erstellt.[4]
Weblinks
- Rekorde in der Chemie (Memento vom 27. September 2007 im Internet Archive)
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Eintrag zu Moniliformin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
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