Aniracetam
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Aniracetam | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1-(4-Methoxybenzoyl)pyrrolidin-2-on (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H13NO3 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 219,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Aniracetam (Handelsname: Ampamet® (I), Hersteller: Menarini) ist ein Piracetam-ähnlicher Arzneistoff aus der Gruppe der Nootropika, der zu Veränderungen der kognitiven Funktionen eingesetzt wird.
Darstellung und Gewinnung
Der Wirkstoff wurde in den 1970er Jahren bei Hoffmann-La Roche entwickelt.[3][4] Eine Synthese geht vom Anisoylchlorid aus, welches in Gegenwart von Triethylamin mit 2-Pyrrolidon umgesetzt wird.[5]
Bei einer alternativen Synthese wird Anisoylchlorid zunächst mit 4-Aminobuttersäure umgesetzt. Der Ringschluss erfolgt dann durch die Reaktion mit Thionylchlorid.[5]
Chemische Eigenschaften
Aniracetam ist weiß; es liegt meist als kristallines Pulver vor, ist geruchlos und hat einen bitteren Geschmack. Die Löslichkeit in Wasser beträgt 1,065 g/L, in Methanol 25 g/L, in Acetonitril 217 g/L, in Chloroform 400 g/L.
Dosis
Die therapeutische Dosis liegt in der Regel bei zweimal 750 mg täglich.
Mögliche Nebenwirkungen
- Benommenheit
- Koordinationsstörungen
- Kopfschmerzen
- kognitive Störungen
- Nervosität
- Gleichgewichtsstörung
Einzelnachweise
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 108.
- ↑ a b c Datenblatt Aniracetam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011 (PDF).
- ↑ Patent EP 5 143 Hoffmann-La Roche 1978.
- ↑ Patent EP 44 088 Hoffmann-La Roche 1978.
- ↑ a b A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.
