Isopropylnitrit
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Isopropylnitrit | |||||||||||||||
| Andere Namen |
2-Propylnitrit | |||||||||||||||
| Summenformel | C3H7NO2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche, transparente Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 89,09 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,02 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
39 °C[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Isopropylnitrit (IPN) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylnitrite. Es ist eine gelbliche, transparente Flüssigkeit,[1] die bei unvorsichtigem Umgang explodieren kann (Schlagempfindlichkeit).[2]
Darstellung
Isopropylnitrit kann durch die Reaktion von Isopropanol und Nitrosylchlorid, Salpetriger Säure[3] oder Natriumnitrit/HCl gewonnen werden.[4]
Verwendung
Isopropylnitrit wird als Droge in Form von Poppers verwendet. Heutzutage ist Isopropylnitrit die Hauptzutat von diesen Produkten, da das vorher verwendete Isobutylnitrit aufgrund seiner Karzinogenität in der EU verboten wurde.[5] Außerdem kann es bei Synthese zur Nitrosierung genutzt werden. So kann Phenacylchlorid mit Isopropylnitrit nitrosiert werden,[6] oder 3-Hydroxy-2-(polyfluoralkyl)chromone durch Nitrosierung von 2-(polyfluoralkyl)chroman-4-onen hergestellt werden.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Safety Data Sheet: Isopropyl nitrite 95%. Pfaltz&Bauer, 10. Januar 2018, abgerufen am 2. April 2022.
- ↑ D. C. H. Bulpitt, D. Noble-Nesbitt, J. Carreira: Effects of exposure to Isopropyl nitrite. In: Occupational Medicine. Band 48, Nr. 5, 1998, ISSN 0962-7480, S. 345–346, doi:10.1093/occmed/48.5.345.
- ↑ John E. Logsdon, Richard A. Loke: Isopropyl Alcohol. In: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 4. Dezember 2000, doi:10.1002/0471238961.0919151612150719.a01.
- ↑ Shuang Liang Xiaohui Cao, Xilong Yan, Ligong Chen: A Mild and Practical Synthesis of Biphenyl Compounds. In: Journal of Chemical Research. Band 36, Nr. 9, 1. September 2012, S. 555 f., doi:10.3184/174751912X13419099572319.
- ↑ Rachel Brazil: What are poppers and are they legal? In: chemistryworld.com. Royal Society of Chemistry, 16. September 2021, abgerufen am 2. April 2022.
- ↑ Robert Simonoff: FURTHER STUDIES ON THE SYNTHESIS OF ARYLETHANOLAMINS. 1945 (umd.edu [PDF]).
- ↑ Roman A. Irgashev, Vyacheslav Ya. Sosnovskikh, Anna A. Sokovnina, Gerd-Volker Röschenthaler: The first synthesis of 3-hydroxy-2-(polyfluoroalkyl)chromones and their ammonium salts. 3-hydroxychromone in the Mannich reaction. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 47, Nr. 4, 10. Juli 2010, S. 944–948, doi:10.1002/jhet.386.
