Ethylbiscoumacetat

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ethylbiscoumacetat
Andere Namen	Bis(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-essigsäureethylester Ethyl-2,2-bis(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetat Tromexan
Summenformel	C22H16O8
Kurzbeschreibung	bimorphe Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 548-00-5 EG-Nummer 208-940-5 ECHA-InfoCard 100.008.128 PubChem 11047 ChemSpider 10579 DrugBank DB08794
Arzneistoffangaben
ATC-Code	B01AA08
Wirkstoffklasse	Antikoagulantien
Wirkmechanismus	Vitamin K-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	408,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	177–182 °C bzw. 154–157 °C
pKS-Wert	3,1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar
Toxikologische Daten	750 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral) 840 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ethylbiscoumacetat ist der internationale Freiname von Bis(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-essigsäureethylester, einer chemischen Verbindung aus der Gruppe der 4-Hydroxycumarine mit antikoagulierender Wirkung. Es wurde in den 1950er Jahren unter dem Handelsnamen Tromexan von dem Schweizer Pharmaunternehmen J. R. Geigy vermarktet.

Chemie

Ethylbiscoumacetat kristallisiert in zwei unterschiedlichen Formen (Bimorphismus), die sich durch ihren Schmelzpunkt unterscheiden.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Es wird zur kontrollierten Antikoagulation verwendet, zum Beispiel bei der Behandlung oder zur Vorsorge bei Neigung zu thrombotischen Erkrankungen.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Als mögliche Nebenwirkung kann Ethylbiscoumacetat aufgrund seiner Hemmung der Gerinnung Blutungen und Hämatome erleichtern, es können aber auch Fieber, Übelkeit und Durchfall auftreten oder Exantheme der Haut.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Es entfaltet seine Proteingerinnungshemmung durch die Hemmung der enzymatischen Reduktion des Vitamin K. Dabei wirkt es genauso wie andere Coumarinvarianten, wie beispielsweise Acenocumarol, Dicoumarol oder Warfarin.

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Ethylbiscoumacetat wird oral aufgenommen und wird schließlich vom Körper weitgehend resorbiert. Im Blutkreislauf bindet und verändert es zu 95 % die Proteine des Blutplasma, schließlich wird es in der Leber wieder abgebaut.

Literatur

• Artikel in der Pharmazeutischen Zeitung
• Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Band 7, S. 125 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Einzelnachweise

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!