1-Naphthol
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 1-Naphthol | ||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||
| Summenformel | C10H8O | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle mit schwach phenolartigem Geruch[2] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 144,17 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Dichte |
1,28 g·cm−3[2] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt |
288 °C[2] | ||||||||||||
| pKS-Wert |
9,30 (25 °C)[3] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
0,1 g·l−1 (20 °C)[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
1-Naphthol (auch α-Naphthol) ist eine organisch-chemische Verbindung. Die Struktur besteht aus einem Naphthalingerüst mit angefügter Hydroxygruppe (–OH). Man kann es daher auch als 1-Hydroxynaphthalin bezeichnen. Es gibt noch ein Isomer, das 2-Naphthol (β-Naphthol, 2-Hydroxynaphthalin).
Verwendung
Unter Einwirkung einer starken Säure, wie z. B. konzentrierter Schwefelsäure, bilden sich aus Pentosen und Hexosen durch intramolekulare Dehydratisierung Furfural bzw. 5-Hydroxymethylfurfural. Dieses kondensiert mit 1-Naphthol zu einem violetten Farbstoff (Molisch-Probe). Da 1-Naphthol als giftig eingestuft ist, sollte es im Schulversuch bei der Molisch-Probe durch Carvacrol substituiert werden.[5]
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu 1-NAPHTHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 1-Naphthol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Zvi Rappoport: CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ Eintrag zu 1-naphthol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Hanne Rautenstrauch, Anne Rebenstorff, Steffen Gudenschwager, Klaus Ruppersberg: Ein sicherer Kohlenhydratnachweis: Die neue Molischprobe für den Unterricht. In: Chemie in unserer Zeit. 30. Mai 2022, S. 36, doi:10.1002/ciuz.202100036.
