Zimtsäureethylester
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Zimtsäureethylester | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C11H12O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 176,21 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,05 g·cm−3 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser[5] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,558[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Zimtsäureethylester ist eine farblose Flüssigkeit, gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigter Carbonsäureester mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis-Zimtsäureethylester hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans-Zimtsäureethylester.
Vorkommen
Zimtsäureethylester kommt als Aromastoff im Wein vor.
Darstellung
Zimtsäureethylester 2 kann durch Veresterung von Zimtsäure 1 mit Ethanol gewonnen werden, säurekatalysiert mit Schwefelsäure[6] oder Salzsäure.[7]
Ein weiterer Weg Zimtsäureethylester herzustellen ist die Reaktion von Zimtsäure mit Thionylchlorid (dabei entsteht intermediär Zimtsäurechlorid) und Ethanol:[8]
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Ebenso ist es möglich, Zimtsäureethylester durch eine Claisen-Kondensation aus Benzaldehyd und Ethylacetat zu synthetisieren.[9][6]
Reaktionen
Mit Hydrazinhydrat reagiert Zimtsäureethylester zu Zimtsäurehydrazid. Dieses bildet mit Salpetriger Säure durch eine Ringschlussreaktion 1-Nitroso-5-phenyl-3-pyrazolidon.[10]
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Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu ETHYL CINNAMATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Mai 2020.
- ↑ D. Martinetz und R. Hartwig, Taschenbuch der Riechstoffe, 1. Auflage, Verlag Harri Deutsch, Thun und Frankfurt/Main 1998 ISBN 3-8171-1539-3
- ↑ a b c d e Datenblatt Ethyl cinnamate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt Zimtsäureethylester bei AlfaAesar, abgerufen am 9. Februar 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu Zimtsäureethylester bei ChemBlink, abgerufen am 9. Februar 2010.
- ↑ a b C. S. Marvel, W. B. King: Ethyl Cinnamate In: Organic Syntheses. 9, 1929, S. 38, doi:10.15227/orgsyn.009.0038; Coll. Vol. 1, 1941, S. 252 (PDF).
- ↑ E. Fischer, A. Speier: "Darstellung der Ester" in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1895, 28, S. 3252ff. (Volltext).
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 15. Auflage, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1976, S. 527.
- ↑ L. Claisen: "Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen" in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1890, 23, S. 976ff. (Volltext).
- ↑ T. Curtius, P. A. Bleicher: "Über das Hydrazid der m-Nitrozimtsäure und sein Verhalten gegen Salpetrigsäure" in Journal für Praktische Chemie, 1924, 107 (1-4), S. 86–98 (doi:10.1002/prac.19241070106).
