Pyranin
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Pyranin | ||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||
| Summenformel | C16H7Na3O10S3 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbes Pulver[2] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 524,39 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Dichte |
2,15 g·cm−3[3] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in Wasser (178 g·l−1)[5] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Pyranin ist ein fluoreszierender Farbstoff aus der Familie der Pyrenfarbstoffe.
Eigenschaften
Pyranin ist ein gelber Feststoff, der in Wasser leicht löslich ist. Die Lösung zeigt eine intensive gelb-grüne Fluoreszenz, deren Intensität vom pH-Wert abhängig ist.[6]
Verwendung
Pyranin wird als Fluoreszenzfarbstoff unter anderem als Haarfärbemittel,[7] in Seifen und in Textmarkern[8] verwendet. Außerdem kommt es zum Anfärben von Reinigungsmitteln und als Markierungsflüssigkeit von Wasserkreisläufen zum Einsatz.[8] Für Markierungsversuche von Gewässern ist es ebenfalls zugelassen.[5] Die Nachweisgrenze in einem handelsüblichen Fluoreszenzspektrometer liegt bei etwa 5·10−8 g·l−1, das Emissionsmaximum bei 512 nm.[5]
Die Abhängigkeit der Fluoreszenz vom pH-Wert kann in der Mikrobiologie zur Bestimmung des intrazellulären pH-Wertes verwendet werden.[9][10][11]
Weiterführende Literatur
- A. Herbst, H. J. Wygoda: Pyranin – ein fluoreszierender Farbstoff für applikationstechnische Versuche. (PDF; 620 kB) In: Nachrichtenbl Deut Pflanzenschutzd. Band 58, Nummer 3, 2006, S. 79–85.
- J. V. Thomas, M. R. Brimijoin u. a.: The fluorescent indicator pyranine is suitable for measuring stromal and cameral pH in vivo. In: Experimental eye research. Band 50, Nummer 3, März 1990, S. 241–249, PMID 2156724.
- O. F. Mohammed, J. Dreyer u. a.: Solvent-dependent photoacidity state of pyranine monitored by transient mid-infrared spectroscopy. In: Chemphyschem : a European journal of chemical physics and physical chemistry. Band 6, Nummer 4, April 2005, S. 625–636, doi:10.1002/cphc.200400510. PMID 15881578.
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu CI 59040 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2022.
- ↑ Datenblatt Pyranin 120 % bei Lanxess, Stand Januar 2011.
- ↑ Datenblatt 8-Hydroxy-1,3,6-pyrenetrisulfonic acid tri sodium salt bei Acros, abgerufen am 1. Januar 2012.
- ↑ a b c Datenblatt 8-Hydroxypyrene-1,3,6-trisulfonic acid trisodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2012 (PDF).
- ↑ a b c Bayerisches Landesamt für Wasserwirtschaft: Hinweise für die Durchführung und die Begutachtung von Markierungsversuchen in Gewässern. (PDF; 334 kB) Merkblatt Nr. 3.1/1, Stand: 6. Juni 2002.
- ↑ Y. Avnir, Y. Barenholz: pH determination by pyranine: medium-related artifacts and their correction. In: Analytical biochemistry. Band 347, Nummer 1, Dezember 2005, S. 34–41, doi:10.1016/j.ab.2005.09.026. PMID 16289011.
- ↑ M. Bährle-Rapp: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege. Ausgabe 2, Verlag Springer, 2004, ISBN 3-540-20416-4, S. 417 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Wässrige Farbstoffe (Memento vom 27. Januar 2013 im Webarchiv archive.today). lanxess.com, abgerufen am 31. Dezember 2011.
- ↑ B. S. Gan, E. Krump u. a.: Loading pyranine via purinergic receptors or hypotonic stress for measurement of cytosolic pH by imaging. In: American Journal of Physiology-Cell Physiology. 1998;275:S. C1158–C1166, PMID 9755070.
- ↑ K. Kano, J. H. Fendler: Pyranine as a sensitive pH probe for liposome interiors and surfaces. pH gradients across phospholipid vesicles. In: Biochimica et biophysica acta. 1978;509:S. 289–299, PMID 26400.
- ↑ S. Zhang, S. Tanaka u. a.: Fibre-optical sensor based on fluorescent indicator for monitoring physiological pH values. In: Medical & biological engineering & computing. 1995;33:S. 152–156, PMID 7643652.
