Diphenylpyralin
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| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Freiname | Diphenylpyralin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C19H23NO | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||
| Wirkstoffklasse |
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 281,39 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
158–160 °C (266 Pa)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Diphenylpyralin ist ein Arzneistoff, der als systemisches Antiallergikum Anwendung findet.
Er gehört zur Wirkstoffklasse der Antihistaminika der ersten Generation bzw. zur Stoffgruppe der Aminoalkylether.
Diphenylpyralin war in Deutschland (als Grippemittel[4]) und der Schweiz (als perorales Schnupfenmittel) in Form von Kombinationspräparaten im Handel.
Außer der antiallergischen Wirkung wird dem Arzneistoff auch eine sekretionshemmende Wirkung zugeschrieben.
Chemische Synthese
Die Verbindung lässt sich durch Alkylierung (Williamson-Ethersynthese) von 4-Hydroxy-1-methylpiperidin mit Benzhydrylbromid herstellen.[5]
Handelsnamen
Kombinationspräparate
Perdiphen (D, außer Handel), Arbid Tropfen (CH, Rezeptur bis 2011)
Einzelnachweise
- ↑ E. W. Neuhoff, H. Auterhoff: Zur Analytik der Antihistamine. 4. Mitteilung. In: Archiv der Pharmazie. Band 288, Nr. 8-9, 1955, S. 400–407, doi:10.1002/ardp.19552880811.
- ↑ Patent DE934890: Verfahren zur Herstellung von basischen Benzhydrylaethern. Veröffentlicht am 10. November 1955, Anmelder: Chem. Fabr. Promonta, Erfinder: Wilhelm Alfons Schuler.
- ↑ a b Datenblatt 4-Diphenylmethoxy-1-methylpiperidine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Januar 2012 (PDF).
- ↑ K. Langbein, H.-P. Martin, H. Weiss: Bittere Pillen. Nutzen und Risiken der Arzneimittel. Kiepenheuer & Witsch, Köln 2004, S. 241.
- ↑ Patent US2479843A: 1-alkylpiperidyl-4-benzhydryl ethers, acid salts thereof and their preparation. Angemeldet am 2. Juni 1948, veröffentlicht am 23. August 1949, Anmelder: Nopco Chem Co, Erfinder: Lawrence Howland Knox, Roland Kapp.
