Cinoxacin
Strukturformel | |||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Cinoxacin | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
Summenformel | C12H10N2O5 | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
ATC-Code | |||||||||||||||||||
Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
Wirkmechanismus | |||||||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 262,22 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Cinoxacin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Chinolon-Antibiotika. Es wurde erstmals 1970 von Lilly patentiert und zur Behandlung von Harnwegsinfektionen verwendet.[3] In Deutschland ist die Substanz jedoch schon länger nicht mehr zugelassen.[4]
Eigenschaften
Cinoxacin liegt in hellbrauner Kristallform vor. Es ist in den meisten polaren organischen Lösungsmitteln löslich.[5] Es hat eine höhere Heilungsrate als die Nalidixinsäure und muss nur zweimal täglich eingenommen werden.[3] Aufgrund der schweren Nebenwirkungen, die die Einnahme von Cinoxacin verursacht, wurde das Medikament seit April 2019 vom Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM) in Europa vom Markt genommen.[4]
Synthese
Die Synthese von Cinoxacin ist in der Literatur zusammenfassend beschrieben.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b Datenblatt Cinoxacin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. April 2020 (PDF).
- ↑ a b c Eintrag zu Cinoxacin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. April 2020.
- ↑ a b M. Sabbour, M. Bokl, L. Osman: Experiences on the efficacy and safety of nalidixic acid, oxolinic acid, cinoxacin and norfloxacin in the treatment of urinary tract infections (UTI). In: Infection, 1984, Vol. 12, Nr. 6, S. 377–380, doi:10.1007/BF01645218.
- ↑ a b Winfried Kern: Chinolon-Toxizität – Neues und neu Bewertetes. In: Deutsche Medizinische Wochenschrift, 2019, Band 144, Nr. 24, S. 1697–1702, doi:10.1055/a-0899-2883.
- ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 386.
- ↑ A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances Online. Thieme, Stuttgart, abgerufen am 15. April 2020.