Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat

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Strukturformel
Strukturformel von Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat
Andere Namen
  • TDPP
  • Tris(2,3-Dibrom-1-propanol)phosphat
  • Phosphorsäure-(tri-brompropyl)ester
  • Phosphorsäure-tris-2,3-dibromopropylester
Summenformel C9H15Br6O4P
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 126-72-7
EG-Nummer 204-799-9
ECHA-InfoCard 100.004.364
PubChem 31356
Eigenschaften
Molare Masse 697,93 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

2,27 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

5,5 °C[1]

Siedepunkt

390 °C[2]

Dampfdruck

0,03 Pa (25 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,5772 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
08 – Gesundheitsgefährdend Gefahrensymbol 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​350​‐​400
P: 201​‐​202​‐​273​‐​301+312​‐​302+352​‐​308+313 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat ist eine chemische Verbindung, die als Flammschutzmittel in Kunststoffen und Textilien eingesetzt wird. Die Verwendung in Kindersachen wurde in den USA 1977 verboten.[4]

Gewinnung und Darstellung

Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat kann durch ein zweistufiges Verfahren erhalten werden. Dabei wird Brom zu Allylalkohol gegeben und das erhaltene 2,3-Dibrompropanol mit Phosphoroxychlorid umgesetzt.[3]

Eigenschaften

Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat ist eine brennbare schwer entzündbare viskose farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Ein wichtiges biologisches Abbauprodukt (Metabolit) der Verbindung ist das Bis(2,3-dibrompropyl)phosphat.[5][6]

Sicherheitshinweise

Der Stoff ist mutagen[7] und gemäß Internationaler Agentur für Krebsforschung (IARC) ein karzinogen Gruppe 2A.[8] Weiters fällt er unter den Geltungsbereich der Rotterdam-Konvention. In den USA ist der Verkauf von Kinderkleidung, die mit Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat ausgerüstet sind, seit 1977 verboten.[9]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Tris(2,3-dibrompropyl)phosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b IARC Monographie: Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide (Part 1, Part 2, Part 3). ISBN 978-92-832-1271-3.
  3. ↑ a b c d Eintrag zu Tris(2,3-dibromopropyl) phosphate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. September 2017 (online auf PubChem).
  4. ↑ Nat. Toxicology Program (NTP) (NIH): Report on Carcinogens (12th Ed. ). DIANE Publishing, 2011, ISBN 1-4379-8736-2, S. 428 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Tris- and bis(2,3-dibromopropyl) phosphate (EHC 173, 1995): Tris- and bis(2,3-dibromopropyl) phosphate (EHC 173, 1995), abgerufen am 21. August 2022
  6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bis(2,3-dibrompropyl)phosphat: CAS-Nummer: 5412-25-9, EG-Nummer: 226-493-4, ECHA-InfoCard: 100.024.085, PubChem: 91543, ChemSpider: 82659, Wikidata: Q27236713.
  7. ↑ M. Prival, E. McCoy, B Gutter, H. Rosendranz: Tris(2,3-dibromopropyl) phosphate: Mutagenicity of a widely used flame retardant. In: Science. 195, Nr. 4273, 1977, S. 76–78. doi:10.1126/science.318761. PMID 318761.
  8. ↑ Agents Classified by the IARC Monographs
  9. ↑ U.S. Consumer Product Safety Commission: CPSC Bans TRIS-Treated Children's Garments (Memento vom 20. März 2012 im Internet Archive), 7. April 1977.
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