1,4-Dimethylnaphthalin

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Strukturformel
Struktur von Dimethylnaphtalin
Allgemeines
Name 1,4-Dimethylnaphthalin
Summenformel C12H12
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 571-58-4
EG-Nummer 209-335-9
ECHA-InfoCard 100.008.488
PubChem 11304
ChemSpider 10829
Eigenschaften
Molare Masse 156,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,014 g·cm–3[1]

Schmelzpunkt

1,0 °C[1]

Siedepunkt

264 °C[1]

Dampfdruck

2,5 Pa (24,8 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (5,1 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 304​‐​319​‐​410
P: 101​‐​102​‐​280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​308+310​‐​391​‐​405​‐​501 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,4-Dimethylnaphthalin ist ein polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff. Es ist eines der zehn möglichen konstitutionsisomeren Dimethylnaphthaline, und damit auch ein Derivat des Naphthalins.[3]

Eigenschaften

1,4-Dimethylnaphthalin ist eine klare, farblose bis hellgelbe Flüssigkeit.[2] Es ist entflammbar und besitzt einen Flammpunkt von 122 °C.[1]

Verwendung

1,4-Dimethylnaphthalin wird als Keimhemmungsmittel zur Verlängerung der Keimruhe von Kartoffeln eingesetzt. Dazu wird es mit Heiß- oder Kaltvernebelungsgeräten auf den Kartoffeln im Lager aufgebracht.[4]

Zulassung

1,4-Dimethylnaphthalin ist seit 1. Juli 2014 in der EU als Pflanzenschutzmittel zur Verlängerung der Keimruhe von Kartoffeln zugelassen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Präparate mit dem Wirkstoff erhältlich.[5] Am 4. Dezember 2020 wurde die Zulassung in Deutschland wegen zwei Großbränden in Kartoffellagern, die durch Heißvernebelung der Produkte 1,4-SIGHT oder AGROS verursacht wurden, zeitweise pausiert.[6] Am 17. Dezember 2020 wurde es wieder zugelassen, darf aber nicht mehr mit Heißvernebelungsgeräten mit Verbrennungsmotoren ausgebracht werden.[4]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g CLH report 1,4-dimethylnaphthalene. Abgerufen am 9. September 2021.
  2. a b c Sicherheitsdatenblatt 1,4SIGHT Belchim Agro, Abgerufen am 28. April 2021.
  3. PubChem: 1,4-Dimethylnaphthalene. Abgerufen am 2. Mai 2021 (englisch).
  4. a b Johanna Fry: Kartoffelanbau: Keimhemmer 1,4SIGHT wieder zugelassen. 7. Dezember 2020, abgerufen am 12. Juni 2021.
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 1,4-Dimethylnaphthalene in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. November 2021.
  6. BVL – Fachmeldungen – Anordnung des Ruhens für die Pflanzenschutzmittel ARGOS und 1,4SIGHT. Abgerufen am 12. Juni 2021.