Benzil
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Benzil | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H10O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Kristalle mit charakteristischem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 210,23 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,23 g·cm−3 (25 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung ab 346 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Benzil ist ein Diketon und besitzt die Formel C6H5–CO–CO–C6H5.
Gewinnung und Darstellung
Benzil kann durch eine Benzoin-Addition von Benzaldehyd und anschließende Oxidation des Benzoins durch Kupfersulfat gewonnen werden. Eine weitere Herstellvariante ist die Oxidation von Diphenylethin mittels Peroxomonophosphorsäure.[3]
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
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Benzil ist ein kristalliner Feststoff, der in zwei polymorphen Kristallformen auftreten kann. Unterhalb von −189 °C existiert die Kristallform II, oberhalb dieser Temperatur die Kristallform I.[4][5] Die Umwandlungsenthalpie des Festphasenübergangs beträgt 0,0441 kJ·mol−1.[4][5] Die Kristallform I schmilzt bei 95 °C mit einer Schmelzenthalpie von 23,556 kJ·mol−1.[6] Die Verbindung siedet unter einem reduzierten Druck von 16 mbar bei 188 °C.[7] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,79729, B = 2780,085 und C = −39.436 im Temperaturbereich von 401,6 bis 620 K.[8]
Chemische Eigenschaften
Benzil ist Ausgangsstoff für die Benzilsäure-Umlagerung.
Verwendung
Benzil wird als Zwischenprodukt bei organischen Synthesen und als Photoinitiator für bestimmte Polymerreaktionen verwendet.
Sicherheitshinweise
Benzil reizt die Augen, die Haut und die Atemwege. Die hervorgerufene Reizung kann bis zur Entzündung führen. Die Dämpfe sind leicht toxisch und sollten nicht eingeatmet werden.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 134-81-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Januar 2013. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 713.
- ↑ Y. Ogata, Y. Sawaki, T. Ohno: Mechanism for oxidation of phenylacetylenes with peroxymonophosphoric acid. Oxirene as an intermediate inconvertible to ketocarbene. In: J. Am. Chem. Soc. 104, 1982, S. 216–219, doi:10.1021/ja00365a039.
- ↑ a b A. Dworkin: Heat capacity, phase transition, and thermodynamic properties of benzil. In: J. Chem. Thermodyn. 15, 1983, S. 1029–1035.
- ↑ a b A. Dworkin, A. H. Fuchs: Heat capacity of benzil near its phase transition. In: J. Chem. Phys. 67, 1977, S. 1789–1790.
- ↑ R. J. L. Andon, J. E. Connett: Calibrants for thermal analysis. Measurement of their enthalpies of fusion by adiabatic calorimetry. In: Thermochim. Acta. 42, 1980, S. 241–247.
- ↑ J. Buckingham, S. M. Donaghy: Dictionary of Organic Compounds. 5. Auflage. Chapman and Hall, New York 1982, 1.
- ↑ D. R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. 39, 1947, S. 517–540.
