Dienogest
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Dienogest | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
17α-Hydroxy-3-oxo-19β-norpregna-4,9-dien-21-nitril | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C20H25NO2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 311,42 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
209–214 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Dienogest ist ein synthetisches Gestagen, das als hormonelles Kontrazeptivum zur Empfängnisverhütung sowie zur Behandlung von Regelproblemen, Akne und Endometriose bei Frauen verwendet wird.
Dienogest hat eine antiandrogene Wirkung und gehört somit zu den Rezeptorblockern. Dienogest weist als einziges 19-Norgestagen keine estrogene, antiestrogene oder androgene Partialwirkung auf.
Geschichte
Dienogest wurde 1979 erstmals als STS 557 in Jena synthetisiert.[1] Es zeigte die 10-fache Potenz im Vergleich zu Levonorgestrel.[4] 1995 wurde die Mikropille Valette® von Jenapharm auf den Markt gebracht. Im Mai 2010 wurde mit Visanne das erste Monopräparat mit der Indikation Endometriose eingeführt.[5]
Handelsnamen
Visanne 2 mg (D, A, CH), Metrissa 2 mg (D, A), Zafrilla (D, A), Dinuve (D), Verybel (D), Diemono (D, A), Endovelle (A), Aridya (A)
Aristelle (D), Climodien (D), Lafamme (D), Larissa Gynial (A), Motion (A), Qlaira (D, A, CH), Valette (D, A, CH), Maxim (D), Velafee (D), Dienovel (D)
Einzelnachweise
- ↑ a b Eintrag zu Dienogest. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 17-alpha-Cyanomethyl-17-beta-hydroxy-estra-4,9(10)-dien-3-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. Januar 2020.
- ↑ Eintrag zu Dienogest in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 14. Januar 2020.
- ↑ Oettel, M. & Kurischko, A. (1980): STS 557, a new orally active progestin with antiprogestational and contragestational properties in rabbits. In: Contraception. 21(1):61-69. PMID 7357870, doi:10.1016/0010-7824(80)90140-7.
- ↑ GESTAGEN DIENOGEST (VISANNE) BEI ENDOMETRIOSE. Abgerufen am 1. Mai 2020.
